Феноли - ароматичні сполуки, які маютьодну або кілька гідроксильних груп, пов'язаних з атомами вуглецю бензенового ядра. За кількістю ОН-груп розрізняють одно-, дво- і трьохатомні феноли.
Одноатомні феноли - похідні бензолу і його гомологів, в ядрі яких один атом водню заміщений на гідроксильну групу.
Ізомерія і номенклатура.У найпростішого представника фенолів - карболової кислоти (фенолу) ізомерів немає, в його гомологах існує ізомерія положення гідроксильної групи в бензоновом ядрі (орто-, мета-, параположениях).
Для найменування фенолів використовують три номенклатури - історичну, раціональну і ІЮПАК. За історичною номенклатурі феноли називаються тривіально - карболова кислота (карболкою), крезоли і т.д.
Природним джерелом для отримання цих речовинє кам'яновугільна смола, косточковое масло, буковий дьоготь і т.д. Кам'яновугільна смола утворюється в процесі сухої перегонки вугілля. Джерелами для отримання фенолів є середні (киплять при 170-230 ° C) і важкі (киплять при 230-270 ° С) масла. При їх обробці гідроксидом натрію отримують фенолят натрію. Формула зазначеної речовини складається з залишку фенолу і натрію.
У лабораторних умовах найчастіше для отриманняфенолів використовують ароматичні сульфосолі (натрієві і калієві солі сульфокислот). В процесі хімічних реакцій утворюється фенолят натрію або калію. Після чого ці сполуки обробляються мінеральними кислотами, в результаті чого отримують вільні феноли.
Хімічні властивості фенолу обумовлюютьсянаявністю ОН-групи в бензельні ядрі. Зазначені речовини можуть вступати в реакції, які характерні для спиртів (утворення ефірів, фенолятов, галогенопроізводних) і аренів (заміщення атомів водню в бензенового ядрі на галогени, нітрогрупу, сульфогруппу). Тому ці речовини легко взаємодіють з металами, утворюючи фенолят натрію. Саме в таких умовах виявляються особливості електронної структури молекул спиртів і фенолів.
Фенолят натрію (або феноксид) утворюється привзаємодії лугів з фенолами. Кислотні властивості фенолів щодо мало виражені. Ці речовини не фарбують лакмусовий папірець. Фенолят натрію на відміну від алкоголятов може існувати у водних розчинах лугів, при цьому він не розкладається. Феноляти легко розкладаються при взаємодії з кислотами (навіть найслабшими, наприклад, вугільної).
Все ж кислотні властивості фенолів вираженісильніше, ніж в аліфатичних спиртах. Введення в молекулу фенолу електроноакцепторні заступників (нітрогрупи, галогенів, сульфогрупи, альдегідної групи і т.п.) збільшує рух водню гидроксогрупп, тому кислотні властивості посилюються.
Наявність у фенолів позитивного мезомерногоефекту обумовлює їх нуклеофільниє властивості, які менш виражені в порівнянні зі спиртами. Ця властивість використовується для отримання ефірів, але в реакціях беруть участь не самі феноли, а феноляти і галогенопроїзводниє вуглеводнів.
Освіта ефірів відбувається при взаємодії фенолів з хлорангидридами або ангідридами карбонових кислот. Як і при утворенні ефірів, реакції легше протікають з феноляти калію або натрію.
При дії на феноли галогенів утворюються їхгалогенопроїзводниє. Бромування фенолів використовується у фармацевтичному аналізі: 2,46-трібромфенола погано розчиняється у воді і випадає в осад, що дозволяє використовувати зазначену реакцію для визначення фенолів в розчинах.
Нітрування фенолу.При дії на фенол 20% -й азотної кислоти утворюється суміш о-і п-нитрофенолов, які поділяють перегонкою з водяною парою (о-нитрофенол відганяється, а п-нитрофенол залишається в розчині).
