До групи важливих органічних речовин - ліпідів -поряд зі стероїдами і воском входять жири. Їх зміст в живих клітинах коливається від 5 до 10% від сухої маси клітини. Ці речовини вивчають, виходячи з особливостей їх молекулярної будови, які і обумовлюють хімічні властивості жирів. Хімія органічних сполук розглядає ці речовини як продукт реакції етерифікації між триатомним спиртом гліцерином і вищими граничними або ненасиченими карбоновими кислотами.
У даній статті ми вивчимо не тільки їх застосування в промисловості і значення, але також отримання жирів і хімічні властивості, характерні для даного класу сполук.
Історія відкриття
Будова було вивчено в середині 19 століття.Французький хімік Е. Шеврель нагрівав їх з водою в присутності лугу і знайшов в продуктах реакції молекули жирних карбонових кислот і гліцерину. М. Бертло провів зворотну реакцію: при нагріванні гліцерину з сумішшю стеориновой і пальметіновой кислот він отримав тригліцерид - жир. На підставі цих експериментів було зроблено висновок, що досліджувані речовини відносяться до класу естерів. Хімічні властивості жирів підтвердили цей висновок.
Жири - складні ефіри
Як було доведено дослідами М. Бертло і Е.Шевреля, тригліцериди є естери трехатомного спирту гліцерину і вищих одноосновних карбонових кислот. Жир, що містить стеориновой або пальметіновую кислоти, є твердим, наприклад, яловичий, свинячий, баранячий. Це тваринні жири. Якщо до складу тригліцеридів входять ненасичені жирні кислоти - олеїнова, лінолева, ліноленова - такі жири рідкі і називаються маслами (соняшникова, арахісова, лляна).
Хімічні властивості жирів відрізняються від інших естерів ще й тим, що до складу їх молекул можуть входити відразу декількох різних карбонових кислот.
Фізичні властивості
Як натуральні, так і синтетичні, наприклад,маргарин, тригліцериди мають спільні ознаки. Головний з них - гидрофобность, невисока температура плавлення і низька питома щільність. Вони добре розчиняються в органічних розчинниках, наприклад, в бензолі, тетрахлорметане. Всі жири легко вбираються пористими або волокнистими матеріалами. Відповідно до теорії хімічної будови органічних речовин М. Бутлерова, фізичні і хімічні властивості жирів взаємопов'язані між собою. Підтвердження цьому факту буде приведено нижче.
Хімічні реакції тригліцеридів
Кількісний та якісний склад молекулижиру, а також її просторова конфігурація підтверджує факт приналежності тригліцеридів класу естерів. Їх головне хімічне властивість - це реакція з водою (гідроліз). Вона легко відбувається в присутність каталізаторів - лугів, оксидів магнію, цинку або кальцію. У продуктах реакції виявляється суміш карбонових кислот і гліцерину. Так як реакція жирів з водою оборотна, в промисловості створюють умови, при яких вона проходить до кінця - в бік утворення гліцерину і вищих одноосновних карбонових кислот. Для цього в реактивну суміш постійно подають розчин лугу, а продукти відразу виводять зі сфери реакції. Ці прийоми запобігають можливість протікання зворотного процесу, що призводить до утворення жиру. Гідроліз широко використовується в хімії органічного синтезу для отримання вищеназваних речовин.
Реакція лужного омилення
Продовжимо вивчати органічні речовини - складніефіри. Жири, хімічні властивості яких представлені реакцією гідролізу, здатні також вступати у взаємодію з лугами. Ця реакція називається омиленням і вона протилежна процесу естеріфікаціі. Отримані в результаті лужного омилення гліцерин і жирні кислоти обробляють содою або їдким натром. В результаті утворюється мило.
Воно тверде, має формулу C17Х35COONa і називається господарським.Якщо додати до нього барвники, гліцерин, косметичні віддушки, отримаємо туалетне мило. Рідке мило, на відміну від твердих видів, отримують в тому випадку, якщо жири в реакції омилення змішують ні з гідроксидом натрію, а з їдким калієм. Наприклад, пальмітат калію C15Х31COOK - рідке калієве мило. Початковою сировиною для реакції омилення служать дешеві жири тваринного або рослинного походження.
Рідкі жири - олії
До їх складу входять молекули ненасиченихкарбонових кислот, що мають подвійні зв'язки. Рослинні жири синтезуються в каналах ендоплазматичної мережі під дією ферментів з гліцерину і жирних кислот. А вони, в свою чергу, утворюються в реакціях циклу Кальвіна, що відбуваються внаслідок фотосинтезу. Краплі олії накопичуються в насінні, плодах, рідше в вегетативних частинах рослин і служать запасом поживних речовин. Фізико-хімічні властивості жирів, утворених рослинами, обумовлені наявністю в їх молекулах подвійний пі-зв'язку. За місцем її розриву відбуваються реакції приєднання, наприклад, атомів водню. Це призводить до утворення твердих гідрогенізованих тригліцеридів.
Хімічні властивості рослинних жирів
Як було сказано раніше, тригліцеридирослинного походження містять у своєму складі вищі ненасичені карбонові кислоти. Масла можна переробляти завдяки гідрогенізації. Цей процес проводять при нагріванні і в присутності каталізатора - порошкоподібного нікелю.
Продукт реакції - твердий жир (саломас).Його використовують у виробництві стеоріна, гліцерину і в миловарінні. Якщо в саломас додають цукор, сіль, молоко і харчові барвники, то отримують харчовий жир - маргарин. При додаванні до нього вітамінів і натурального вершкового масла отримують так зване легке масло - спред.
синтетичні жири
Вони є більш дешевими, ніж натуральні, івідрізняються від природних тригліцеридів своїм складом. Один з головних джерел отримання синтетичних жирів - це природні і попутні нафтові гази, а також сама нафта. Вищі парафіни, що містяться в цих природних копалин, піддають окисленню. В результаті отримують синтетичні жирні кислоти. Їх взаємодія з етиленгліколем призводить до отримання синтетичного жиру. Він використовується в шкіряної промисловості (для жирування хутряних шкурок і шкір). У косметичній промисловості синтетичні тригліцериди застосовуються у виробництві туалетного мила, кремів, лосьйонів. У промисловості будівельних матеріалів штучні жири йдуть на виробництво лаків, мастик, фарби.
Хімічні властивості жирів, отриманихштучним способом, не відрізняються від природних. Вони також вступають в реакцію гідролізу в присутності кислоти і піддаються дії лугів (реакція омилення).
Як утворюються тригліцериди в організмі людини
Внаслідок метаболічних реакцій жири в клітинахтіла можуть синтезуватися з надлишку вуглеводів. Це пояснює той факт, що неконтрольоване споживання їжі, багатої крохмалем і сахарозою (борошняні вироби, рис, картопля, солодощі), призводить до надмірної ваги. В процесі травлення продукти, що містять жири, розщеплюються в дванадцятипалій кишці до гліцерину і жирних кислот. Їх гідроліз відбувається при обов'язковій участі ліпази - ферменту підшлункової залози і жовчі, що виділяється печінкою. Будучи детергентом, жовч емульгує жири, тобто розбиває великі молекули на дрібнодисперсні краплі, легко розщеплюються ліпазою.
У ворсинках тонкого кишечника з нихсинтезуються молекули жиру, характерні для організму людини, а потім вони всмоктуються в лімфу. По лімфатичних судинах жири надходять в клітини, а їх надлишок відкладається в підшкірну жирову клітковину або сальник.
Біологічна роль ліпідів
Вивчаючи хімічні властивості жирів, зупинимося наїх здатності виділяти велику кількість енергії: один грам жиру дає 37,8 кДж енергії при повному окисленні. Тому тригліцериди - її універсальні постачальники. Таким чином, жири - це цінні продукти харчування. Відомо, що при неправильному і тривалому їх зберіганні тригліцериди «старіють» і прогоркают, набуваючи неприємний запах. Це відбувається внаслідок контакту жиру з киснем повітря. Почало псуватися масло легко визначити, якщо додати до нього йодид калію. Пероксиди, що містяться в продукті, окислюють це з'єднання до вільного йоду, що викликає синє забарвлення при контакті з крахмалсодержащего речовинами.
Жири є також найважливішим будівельнимматеріалом і входять до складу клітинних мембран і органоїдів. Велика їх роль і в теплорегуляції організмів. Наприклад, тварини, що живуть на великих глибинах, де температура води дуже низька, мають добре розвинений шар підшкірного жиру, наприклад, у китів він може досягати товщини 1,5 м. Тварини степів, пустель і напівпустель також накопичують в своєму організмі достатня кількість жиру. Він необхідний для них як джерело ендогенної води, так як при окисленні жиру крім енергії виділяється велика кількість рідини. До таких тварин відносяться верблюди, тушканчики, землерийки.
Ліпіди відіграють важливу роль у захисті внутрішніхорганів. У людини добре розвинений сальник, що захищає шлунок, травні залози від внутрішніх пошкоджень. Такі життєво важливі органи, як нирки, обов'язково повинні знаходиться в шарі жиру. При різкій втраті ваги у людини внаслідок стоншування цього шару може спостерігатися опущення нирок, що є серйозною патологією, що порушує роботу видільної системи.
Велике значення ліпідів в утворенні клітиннихмембран. Поряд з вуглеводами і білками вони формують два шари, що мають мозаїчну будову. З'єднання жирів з білками називаються ліпопротеїдами. Вони зумовлюють виборчу проникність клітинних мембран.
У даній статті були розглянуті хімічний склад і властивості жирів, а також їх застосування в промисловості.
