Карбоксилна киселина

Хемијска органска једињења, молекуликоје у својој структури имају најмање једну карбоксилну групу (карбонил-функционална група алдехида и кетона, као и хидроксил-функционална група алкохола су комбиноване у њој) су добиле уобичајени назив - карбоксилне киселине. Њихова формула се може представити као Р-ЦООХ, где је Р моновалентна функционална група угљоводоника. Било која карбоксилна киселина, за разлику од већине анорганских киселина, је слаба и не дисоцира се у потпуности у јоне.

Најједноставнији су примериХ-ЦООХ мравље киселине (метан) киселине. Име је објашњено причом о његовом првом примању 1670. године од црвених мрава од енглеског природословца Јохна Раиа. Карбоксилна киселина са две или више карбоксилних група називаће се двобазном (или дикарбоксилном), трибазном (или трикарбоксилном), и тако даље. Најједноставнији пример је оксална киселина њене формуле Ц2Х2О4, чији молекул садржи две карбоксилне групе. Мелитна (хексакарбоксилна) киселина, чија је формула Ц12Х6О12, може се поменути као шестоосновна. Молекул садржи шест карбоксилних група које су замениле атоме водоника у бензенском прстену.

Органске киселине се обично налазе у природи. Тако се, на пример, хексакарбоксилна киселина налази у камену меда који се налази у мркоме угљу).

Много је важних природних једињења овогакласа. Они укључују лимунску киселину Ц6Х8О7 (која се састоји од неколико адитива у храни Е330 - Е333), коју је први пут добио сок од незрелих лимуна 1784. године од шведског фармацеута К. Сцхееле-а. Винска киселина Ц4Х6О6 је додатак исхрани Е334). Ова карбоксилна киселина је распрострањена у природи. Налази се у свежем соку многих плодова.

Ако размотримо било који хомолошки низ овихорганских једињења, тада се у њему редовно мењају својства с повећањем молекуларне тежине. Својства сваког једињења зависе од структуре њихових молекула, односно изомеризам карбоксилних киселина их одређује на више начина. Први представници хомологног низа формираног од мравље киселине, укључујући сирћетну и пропионску, односе се на течности. Има неугодан мирис и добро се раствара у води. Виши представници су чврсте материје које се не растварају у води.

Хемијска својства карбоксилних киселина су углавномодређују се дејством карбонилне групе на хидроксилну групу. Стога ова једињења, за разлику од алкохола, имају изражен кисели карактер.

На пример, у воденим растворима могудисоцијацију у јоне, што доводи до бојења течности након додавања лакмуса у црвено. Ово указује на присуство водоника катиона. Односно, околина њихових водених раствора је кисела (пХ мања од 7).

При интеракцији са металима или базама, карбоксилне киселине могу формирати соли: 2ЦХ3 - ЦООХ + Мг → (ЦХ3 - ЦОО) 2Мг + Х2 ↑.

Органске киселине такође улазе у хемијске реакције са карбонатима, избацујући угљеничну киселину: 2ЦХ3 - ЦООХ + МгЦО3 → (ЦХ3 - ЦОО) 2Мг + Х2О + ЦО2 ↑.

Лако реагују са амонијаком и формирају соли: ЦХ3 - ЦООХ + НХ3 → ЦХ3 - ЦООНХ4.

Кисела својства органских киселинапојачан у присуству радикалних супституената са негативним индукционим ефектом у њима. На пример, под дејством хлора на сирћетној киселини, постепено замењивање једног атома водоника са атомима хлора и стварањем хлороцетне киселине, затим дихлороцетне киселине и трихлороцетне киселине, код њих се примећује нагли пораст киселих својстава.

Може се добити било која карбоксилна киселинана неколико начина. Најчешћа је метода која се заснива на реакцији оксидације. Као почетни реагенси узимају се алкохоли или алдехиди. Друга метода за производњу органских киселина је хидролиза нитрила, која се јавља када се загревају разблаженим минералним киселинама.