To jedno z najstarszych miejsc w krajuRegion Moskwy. Pierwsza wzmianka o niej pochodzi z XII wieku, kiedy Dmitrij Dołgoruki postanowił zbudować drogę przez bagna i nieprzeniknione lasy do Nowogrodu Wielkiego. Wołokołamsk, od którego pochodzi nazwa traktatu, był pierwszym miastem, które stanęło na drodze skrzyżowań. A później tak nazywała się jedyna wówczas droga prowadząca ze stolicy na zachód.
Niemal jednocześnie z ułożeniem pierwszegokilometry Autostrada Volokolamskoe zaczęła być aktywnie rozwijana: najpierw zbudowano wzdłuż niej kilka gospodarstw chłopskich, a na ich miejscu zaczęły pojawiać się wsie. Trakt ożywiła kolej położona na początku XX wieku. Niemal w tym samym czasie wzdłuż drogi powstały pierwsze wiejskie domy.
W granicach stolicy ulicę tę zbudowanowiele ciekawych budynków. Jeden z nich, zlokalizowany przy ulicy Volokolamskoe 1, nosi nazwę „House of Design Institutes”. Zbudowana w latach pięćdziesiątych monumentalna budowla jest jednym z najbardziej uderzających i ilustrujących przykładów stalinowskiego stylu imperium.
Nieco dalej znajduje się Akademia Stroganowa i budynek Uniwersytetu Żywności.
Autostrada Volokolamskoe słynie z innychciekawe obiekty. Na przykład dom numer czterdzieści siedem mieścił niegdyś rezydencję Segerta, zbudowaną w 1914 roku. Mówią, że to tutaj, zgodnie z planem Bułhakowa, odbyło się przełomowe spotkanie Bezdomnego z Mistrzem.
Na samym początku drogi, po parzystej stronie Wołokołamki, znajduje się kościół Najświętszych Bogurodzicy i Instytut Neuralgii. A już na odcinku Spassko-Tushino majestatycznie znajduje się Katedra Przemienienia Zbawiciela.
Kiedy w połowie lat dziewięćdziesiątych ludzie zaczęli opanowywaćziemie regionu moskiewskiego, to właśnie autostrada Wołokołamsko otrzymała pierwszy cios tak zwanych deweloperów punktowych. Wyjaśnienie było proste: wzdłuż autostrady było wiele osad, małych miasteczek i wiosek, więc nie było problemów z połączeniem komunikacyjnym.
Taki aktywny rozwój odegrał złego drogiegożart, zmieniając go w jeden z najbardziej ruchliwych w regionie moskiewskim. Autostrada Volokolamskoe jest dość wąska, nie można jej rozbudować, ponieważ w tym celu konieczne będzie zburzenie osiedli domków i wiosek zbudowanych po obu stronach.
Nie zignorowano też części moskiewskiej.drogi. Komitet Urbanistyki i Architektury stolicy na odcinku od Leningradzkiego Prospektu do obwodnicy Moskwy opracował projekt przebudowy polegający na organizacji dziesięciu pasów ruchu. Wołokołamskoje Szosse zwiększy również swoją nośność dzięki czterem wiaduktom w budowie.
