Voordat we analyseren hoe isomeren van verzadigde koolwaterstoffen kunnen worden samengesteld, moeten we eerst de kenmerken van deze klasse organische stoffen identificeren.
Verzadigde koolwaterstoffen
In de organische chemie worden veel klassen onderscheidenCxHy. Elk heeft zijn eigen algemene formule, homologe reeksen, kwalitatieve reacties en toepassing. Verzadigde koolwaterstoffen van de alkaanklasse worden gekenmerkt door enkelvoudige (sigma)bindingen. De algemene formule voor deze klasse van organische stoffen is CnH2n + 2. Dit verklaart de belangrijkste chemische eigenschappen: substitutie, verbranding, oxidatie. Hechting is niet kenmerkend voor paraffinen, omdat de bindingen in de moleculen van deze koolwaterstoffen enkelvoudig zijn.
isomerie
Zo'n fenomeen zoals isomerie verklaartverscheidenheid aan organische stoffen. Door isomerie is het gebruikelijk om het fenomeen te begrijpen waarin er verschillende organische verbindingen zijn die dezelfde kwantitatieve samenstelling hebben (het aantal atomen in een molecuul), maar hun verschillende rangschikking in het molecuul. De resulterende stoffen worden isomeren genoemd. Ze kunnen vertegenwoordigers zijn van verschillende klassen koolwaterstoffen en daarom verschillen ze in chemische eigenschappen. Een andere verbinding in het alkaanmolecuul van de C-atomen leidt tot het optreden van structurele isomerie. Hoe maak je alkaan isomeren? Er is een bepaald algoritme waarmee de structurele isomeren van een bepaalde klasse van organische stoffen kunnen worden afgebeeld. Een vergelijkbare mogelijkheid blijkt alleen uit vier koolstofatomen, dat wil zeggen uit het C4H10-butaanmolecuul.
Soorten isomerie
Om te begrijpen hoe formules te schrijvenisomeren, is het belangrijk om een idee te hebben van de soorten. Als er identieke atomen in een molecuul zijn in gelijke aantallen, die zich in een andere volgorde in de ruimte bevinden, hebben we het over ruimtelijke isomerie. Anders wordt het stereo-isomerie genoemd. In een dergelijke situatie zal het gebruik van structuurformules alleen niet voldoende zijn, het gebruik van speciale projectie of ruimtelijke formules zal nodig zijn. Verzadigde koolwaterstoffen, beginnend met H3C – CH3 (ethaan), hebben verschillende ruimtelijke configuraties. Dit komt door de rotatie in het molecuul langs de C-C-binding. Het is een eenvoudige σ-binding die conformationele (rotatie) isomerie creëert.
Structurele isomerie van paraffinen
Laten we het hebben over het maken van alkaanisomeren.De klasse heeft structurele isomerie, dat wil zeggen dat het koolstofatoom verschillende ketens vormt. Anders wordt de mogelijkheid om de positie in de keten van koolstofatomen te veranderen de isomerie van het koolstofskelet genoemd.
Isomeren van heptaan
Dus, hoe isomeren te verlaten voor een stof,met de samenstelling C7H16? Om te beginnen kun je alle koolstofatomen in één lange keten rangschikken, voor elk een bepaald aantal C-atomen toevoegen Hoeveel? Aangezien de valentie van koolstof vier is, zullen de buitenste atomen drie waterstofatomen hebben en de binnenste twee. Het resulterende molecuul heeft een lineaire structuur, zo'n koolwaterstof wordt n - heptaan genoemd. De letter "n" impliceert een recht koolstofskelet in een bepaalde koolwaterstof.
Nu veranderen we de rangschikking van koolstofatomen,Tijdens het "verkorten" van de rechte koolstofketen in C7H16. Isomeren kunnen worden samengesteld in uitgebreide of verkorte structurele vorm. Laten we eens kijken naar de tweede optie. Eerst rangschikken we één C-atoom in de vorm van een methylradicaal op verschillende posities.
Dit isomeer van heptaan heeft de volgende chemische naam: 2-methylhexaan. Nu "verplaatsen" we de radicaal naar het volgende koolstofatoom. De resulterende verzadigde koolwaterstof wordt 3-methylhexaan genoemd.
Als we de radicaal verder brengen,de nummering begint vanaf de rechterkant (de koolwaterstofradicaal bevindt zich dichter bij het begin), dat wil zeggen, we krijgen het isomeer dat we al hebben. Daarom zullen we proberen om het skelet nog "korter" te maken als we nadenken over het samenstellen van isomeerformules voor de oorspronkelijke stof.
De resterende twee koolstofatomen kunnen worden weergegeven als twee vrije radicalen - methyl.
Laten we ze eerst rangschikken op verschillende koolstoffen die in de hoofdketen zijn opgenomen. Laten we het verkregen isomeer -2,3 dimethylpentaan noemen.
Laten we nu één radicaal op dezelfde plaats laten en de tweede overbrengen naar het volgende koolstofatoom van de hoofdketen. Deze stof wordt 2,4-dimethylpentaan genoemd.
Laten we nu koolwaterstofradicalen rangschikken op één koolstofatoom. Ten eerste krijgen we voor de tweede 2,2 dimethylpentaan. Dan bij de derde, na ontvangst van 3,3 dimethylpentaan.
Nu laten we vier atomen in de hoofdketen.koolstof, de overige drie worden gebruikt als methylradicalen. We rangschikken ze als volgt: twee aan het tweede C-atoom, één aan het derde koolstofatoom. We noemen het resulterende isomeer: 2,2, 3 trimethylbutaan.
Met heptaan als voorbeeld hebben we besproken hoe isomeren voor verzadigde koolwaterstoffen correct kunnen worden samengesteld. De foto toont voorbeelden van structurele isomeren voor buteen6 van zijn chloorderivaten.
alkenen
Deze klasse van organische stoffen heeft een gemeenschappelijkde formule CnH2n. Naast verzadigde C-C-bindingen bevat deze klasse ook een dubbele binding. Zij is het die de belangrijkste eigenschappen van deze serie bepaalt. Laten we het hebben over hoe we de isomeren van alkenen kunnen verlaten. Laten we proberen hun verschillen met verzadigde koolwaterstoffen te identificeren. Naast de isomerie van de hoofdketen (structuurformules), worden vertegenwoordigers van deze klasse van organische koolwaterstoffen ook gekenmerkt door nog drie soorten isomeren: geometrisch (cis- en transformaties), meerdere bindingsposities en interklasse isomerie (met cycloalkanen) .
Isomeren C6H12
Laten we proberen uit te zoeken hoe we c6h12-isomeren kunnen samenstellen, rekening houdend met het feit dat een stof met deze formule tegelijkertijd tot twee klassen organische stoffen kan behoren: alkenen, cycloalkanen.
Laten we eerst eens nadenken over hoe we isomeren kunnen verzinnenalkenen als er een dubbele binding in het molecuul is. We plaatsen een rechte koolstofketen, een meervoudige binding na het eerste koolstofatoom. Laten we niet alleen proberen de isomeren van С6Н12 samen te stellen, maar ook de stoffen een naam te geven. Deze stof is hexeen - 1. Het getal geeft de positie in het molecuul van de dubbele binding aan. Wanneer het langs de koolstofketen beweegt, krijgen we hexeen -2, evenals hexeen - 3
Laten we nu eens kijken hoe we isomeren voor deze formule kunnen maken door het aantal atomen in de hoofdketen te veranderen.
Laten we eerst het koolstofskelet met één inkortenkoolstofatoom, zal het worden beschouwd als een methylradicaal. We laten de dubbele binding achter na het eerste C-atoom Volgens de systematische nomenclatuur zal het resulterende isomeer de volgende naam hebben: 2 methylpenteen - 1. Nu verplaatsen we de koolwaterstofradicaal langs de hoofdketen, waarbij de positie van de dubbele binding overblijft onveranderd. Deze vertakte onverzadigde koolwaterstof wordt 3-methylpenteen-1 genoemd.
Er is nog een isomeer mogelijk zonder de hoofdketen en de positie van de dubbele binding te veranderen: 4 methylpenteen -1.
Voor de compositie C6H12 kun je proberen te bewegendubbele binding van de eerste naar de tweede positie, zonder de hoofdketen zelf te transformeren. In dit geval zal het radicaal langs het koolstofskelet bewegen, beginnend bij het tweede atoom C. Dit isomeer wordt 2-methylpenteen-2 genoemd. Bovendien kun je de CH3-radicaal van het derde koolstofatoom plaatsen, waardoor 3 methylpenteen-2 . wordt verkregen
Als een radicaal wordt geplaatst op het vierde koolstofatoom van een atoom in deze keten, wordt een andere nieuwe onverzadigde koolwaterstofstof met een bochtig koolstofskelet gevormd - 4 methylpenteen-2.
Met verdere vermindering van het aantal C in de hoofdketen kun je een ander isomeer krijgen.
We laten de dubbele binding achter het eerste koolstofatoom, en zetten twee radicalen aan het derde C-atoom van de hoofdketen, we krijgen 3,3 dimethyluteen-1.
Laten we nu radicalen op de aangrenzende koolstof zettenatomen zonder de positie van de dubbele binding te veranderen, krijgen we 2,3 dimethylbuteen-1. Laten we proberen, zonder de grootte van de hoofdketen te veranderen, de dubbele binding naar de tweede positie te verplaatsen. In dit geval kunnen we alleen radicalen leveren met 2 en 3 C-atomen, waarbij 2,3-dimethylbuteen-2 is verkregen.
Er zijn geen andere structurele isomeren voor dit alkeen, elke poging om ze uit te vinden zal leiden tot een schending van AM Butlerov's theorie van de structuur van organische stoffen.
Ruimtelijke isomeren van C6H12
Laten we nu eens kijken hoe we isomeren en homologen kunnen samenstellen in termen van ruimtelijke isomerie. Het is belangrijk om te begrijpen dat cis- en alkenentransformaties alleen mogelijk zijn voor de positie van de dubbele binding 2 en 3.
Wanneer koolwaterstofradicalen zich in hetzelfde vlak bevinden, wordt cis gevormd - hexeen-2 wordt gemeten, en wanneer radicalen zich in verschillende vlakken bevinden, is de trans-vorm van hexeen 2.
Interklasse-isomeren C6H12
Bespreken hoe isomeren te maken enhomologen, moeten we een variant als interklasse-isomerisme niet vergeten. Voor onverzadigde koolwaterstoffen van de etheenreeks met de algemene formule CnH2n zijn dergelijke isomeren cycloalkanen. Een kenmerk van deze klasse koolwaterstoffen is de aanwezigheid van een cyclische (gesloten) structuur met verzadigde enkelvoudige bindingen tussen koolstofatomen. Er kunnen formules worden opgesteld voor cyclohexaan, methylcyclopentaan, dimethylcyclobutaan, trimethylcyclopropaan.
conclusie
Organische chemie is veelzijdig en mysterieus.De hoeveelheid organische stof is honderden keren groter dan het aantal anorganische verbindingen. Dit feit kan gemakkelijk worden verklaard door het bestaan van zo'n uniek fenomeen als isomerie. Als er in dezelfde homologe reeks stoffen zijn die qua eigenschappen en structuur vergelijkbaar zijn, dan verschijnen wanneer de positie van koolstofatomen in de keten verandert, nieuwe verbindingen, isomeren genaamd. Pas na het verschijnen van de theorie van de chemische structuur van organische stoffen was het mogelijk om alle koolwaterstoffen te classificeren, om de specifieke kenmerken van elke klasse te begrijpen. Een van de bepalingen van deze theorie heeft rechtstreeks betrekking op het fenomeen isomerie. De grote Russische chemicus kon begrijpen, uitleggen en bewijzen dat de chemische eigenschappen van een stof, de reactie-activiteit en praktische toepassing ervan afhangen van de rangschikking van koolstofatomen. Als we het aantal isomeren dat gevormd wordt door verzadigde alkanen en onverzadigde alkenen vergelijken, dan lopen alkenen ongetwijfeld voorop. Dit wordt verklaard door het feit dat er een dubbele binding in hun moleculen zit. Het zorgt ervoor dat deze klasse van organische stoffen niet alleen alkenen van verschillende soorten en structuren kan vormen, maar ook kan praten over meclass-isomerie met cycloalkanen.
