Heterocikliskie savienojumi (grieķu valheteros - no otras puses, otrais) - klases organisko gredzena savienojumu cikliem, kas, papildus oglekîa atomiem, satur vairāk atomu citiem ķīmiskiem elementiem, tā sauktos heteroatomus: skābeklis (piemēram, furāna un pyran), slāpekli (pirola un piridīna), sērs (tiofen , tiofenaldehīds, tiopirāns, tiazols), selēns (selenofēns) uc
Heterociklus veido divi vai vairāki atomi.ogleklis, kā arī heteroatomi. Saskaņā ar Bayer teoriju izturīgi heterocikli būt tikai tādos gadījumos, kad novirze valencies atomiem, kas veido gredzenus, ir mazākais no leņķa 109 ° 28 ', piemēram, visvairāk nestabils ir heterocikliskie savienojumi ar trīs termiņa heterociklu, kas ir molekulas no kuriem lielākais ir novirze notiek -. 24 ° 44 "(etilēna oksīds, etilēna tioksīds un etilēnilīns).
Heterocikli ir plaši izplatīti dabā.Tie ietver aminoskābes (triptofāns, Carnosine, histidīna), imino skābes (proline un hidroksiprolīna), purīna (adenīnatkarīgiem un guanīna) un pirimidīna (timīns, uracila un citozīns) bāzēm, bioloģiski svarīgs vielas no dzīvas būtnes (heme, Hemin, hlorofilu), alkaloīdus ( kofeīna un atropīns), antibiotikas (penicilīns, gramicidin C, streptomicīnu), medikamentus (norsulfazol un kofeīna), sulfonamīdiem (norsulfazol, streptocid), organiskos šķīdinātājus (piridīna), ogļhidrātu, nukleīnskābes, olbaltumvielas, hormonus, vitamīnus, un daudzas citas svarīgas vielas.
Ķīmiskā klasifikācija
Klasifikācija pamatojas uz struktūruheterocikliem molekulā, kura oglekļa atomi ir saistīti ar heteroatomu (s) un ūdeņraža atomus. Heterocikli un to atvasinājumi tiek iedalīti grupās atkarībā no atomu skaita, kas veido ciklu (trīs, četri, pieci, sešu locekļu utt.). Katrā šādā grupā ir apakšgrupas ar vienu, diviem un trim heteroatomiem.
Heterocikliskie savienojumi lielākajā daļāgadījumus sauc pēc vēsturiskās nomenklatūras (piridīns, pirols, akridīns). No vēsturiskiem nosaukumiem tika izveidoti to atvasinājumu nosaukumi (piridīn-4-karbonskābe, metilpiridīns). Lai norādītu aizvietotāju stāvokli, heterociklu atomi ir numurēti. Numbering tiek veikta ar heteroatomiem vai apzīmē grieķu burti, sākot no kaimiņu oglekļa atoma ar heteroatomu - alfa, beta, gamma, utt
Heterocikliskie savienojumi: nomenklatūra
При наименовании гетероциклических соединений saskaņā ar IUPAC nomenklatūru tiek ņemts vērā atomu skaits heterociklā, tā struktūra, aizvietotāju izvietojums un citas pazīmes (piemēram, furfurālam ir sistemātisks nosaukums furāns-2-karbaldehīds). Heterociklisko savienojumu nosaukumi ir norādīti to sagatavošanas metožu aprakstā, īpašībās un nozīmē.
К гетероциклам относят оксиды (например, оксид etilēna), divvērtīgu piesātināto karboksilskābes anhidrīdu utt. Iepriekšminēto heterociklu stabilitāte ir atkarīga no oglekļa atomu skaita heterocikla molekulā, pati heteroatomā un tās atrašanās vietas heterociklā. Vismazāk stabilie ir heterocikliskie savienojumi, kas sastāv no trim un četriem cikliem, kas ir viegli sadalīti un kļūst par acikliskiem savienojumiem. Ir daudz heterociklisku savienojumu, to molekulu cikli ir stabili, līdzīgi benzola kodola ciklam. Tie ir galvenie strukturālie elementi daudziem bioloģiski savienojumiem, kas ir ļoti svarīgi rūpniecībai, medicīnai un veterinārijai.
Heterociklisko savienojumu ķīmija
Piecu locekļu (tiofēna un tā ķīmisko īpašību) ķīmiskās īpašībasheterociklu atvasinājumi ir saistīti ar to, ka molekulā ir pi-pārmērīga elektronu sistēma, kas palielina to aromātiskumu. Salīdzinot ar benzolu, tiofēns vieglāk reaģē uz elektrofiliskām aizvietošanas reakcijām.
