Apsveriet aromātiskos ogļūdeņražus. Šīs homologās sērijas pārstāvju formula ir SpN2n-6.
Klases funkcijas
XIX gadsimta sākumā tika atklāts Faradejsbenzols - C6H6. Salīdzinot ar piesātinātajiem ogļūdeņražiem, aromātisko ogļūdeņražu strukturālās formulas ir norādītas ciklos. Ņemot vērā, ka molekulā ir nepietiekams daudzums ūdeņraža, gredzena iekšpusē veidojas aromātisks gredzens.
Kā sadedzināt aromātiskos ogļūdeņražus?Kekules piedāvātā formula izskaidro šīs ogļūdeņražu klases struktūru. Divkāršās saites ir apstiprinājums benzola un tā homologu aromātiskajam raksturam.
Ķīmiskās īpašības
Aromātisko ogļūdeņražu vispārējā formulaparedz, ka ir visi šīs pievienošanas reakcijas klases savienojumi: hidrogenēšana, halogenēšana, hidratācija. Daudzu eksperimentu rezultāti liecina par nelielu benzola ķīmisko aktivitāti.
Tas liecina par paaugstinātu pretestību oksidācijai, spēj savienoties tikai ultravioletā starojuma vai paaugstinātas temperatūras klātbūtnē.
Benzola struktūras iezīmes
Aromātisko ogļūdeņražu molekulārā formula- C6H6. Visi oglekļa atomi atrodas cf2-hibrīdā stāvoklī un atrodas vienā plaknē. Katram no tiem ir viens hibrīds C atoms, kas tiek apvienoti kopējā elektronu mākonī, kas atrodas perpendikulāri gredzena plaknei. Šī konjugēto p-saišu cikliskā sistēma nosaka benzola ķīmisko pasivitāti.
Amerikāņu ķīmiķis L. Paulings ierosināja apsvērt benzolu divu savstarpēji savienotu struktūru veidā, kas atšķiras elektronu blīvuma izkārtojumā, nonākot viens pret otru.
Nomenklatūra un izomēri
Kā jūs varat izsaukt aromātiskos ogļūdeņražus?Visu aromātisko ogļūdeņražu diapazonā ietilpstošo savienojumu formulai jāatbilst ierosinātajai molekulārajai struktūrai. Vienkāršākais benzola homologs ir toluols. Atšķirība starp to un vienkāršāko aromātisko ogļūdeņražu ir CH2.
При названии представителей данного класса за bāze ņem benzolu. Oglekļa atomu numerācija notiek pulksteņrādītāja virzienā, sākot no augstākā līdz zemākajam deputātam. Pat (2 un 6) pozīcijas tiek uzskatītas par orto pozīcijām, un 3 un 5 (nepāra) pozīcijas tiek uzskatītas par meta-variantiem.
Fizikālo īpašību raksturojums
Kādām fizikālajām īpašībām ir aromātiskie ogļūdeņraži, kura formula atbilst SpN2p-6?
Benzols, kā arī tās tuvākie homologiParastie apstākļi ir toksiski šķidrumi, kam piemīt nepatīkama smarža. Visiem arēniem raksturīga neliela šķīdība ūdenī. Neierobežotā daudzumā tos var izšķīdināt organiskos šķīdinātājos.
Ieguves iespējas
Kā rūpnieciska iespēja iegūtbenzols un citi aromātisko ogļūdeņražu grupas locekļi, jūs varat apsvērt ogļu darvas vai eļļas pārstrādi. Šīs klases pārstāvju sintētiskā versija ir šādas iespējas:
- ūdeņraža molekulu šķelšana no cikloparafīniem (dehidrogenēšana);
- piesātināto ogļūdeņražu (alkānu) aromatizācija.
Abas ierosinātās metodes savienojumu pārvēršanai par aromātisko variantu ietver paaugstinātas temperatūras un katalizatora izmantošanu.
Starp kopīgajām laboratoriju ražošanas metodēm var minēt Würz sintēzi. To raksturo halogēna alkāna mijiedarbība ar metālu nātriju.
Benzola homologu īpašības
Toluols, kurā atrodas metilgrupa, \ tķīmiskās reakcijas ātrāk nekā benzols. Tā kā CH3 ir pirmā veida orientants, ienākošie aizstājēji tiks orientēti orto (pat) pozīcijās. Toluols spēj halogenēt (hlorēšana, bromēšana, jodēšana), kā arī nitrēšanu.
Secinājums
Visi aromātiskie ogļūdeņraži atbilstvispārējā formula SpN2n-6. Dedzinot tos gaisa skābeklī, tiek atbrīvots pietiekams daudzums kvēpu, kas ir viegli izskaidrojams ar palielināto oglekļa saturu.
