Il più semplice alcool polivalente, in cuici sono 3 gruppi OH, - glicerina. La formula comune ai composti di questo tipo è CnH2n - 1 (OH) 3. Per comprendere meglio le proprietà e gli usi del glicerolo e dei suoi omologhi, considerare le varietà di formule per la sostanza, ognuna delle quali viene utilizzata in determinate situazioni.
Classificazione e nomenclatura dei gliceroli
Nella chimica organica, gli alcoli sono sostanzederivati da idrocarburi. Alcuni degli atomi di idrogeno nelle molecole sono sostituiti da uno o più gruppi idrossi. Gli alcoli differiscono nel numero di gruppi OH (uno, due, poliatomici). I rappresentanti più bassi della classe con il numero di atomi di carbonio da 1 a 12 sono sostanze liquide, quelli superiori sono solidi. Gli alcantrioli, o gliceroli, sono alcoli triidrici contenenti tre idrossili attaccati a tre diversi atomi di carbonio. I composti appartenenti a questo gruppo presentano proprietà anfotere dovute all'influenza reciproca del gruppo idrossi e del radicale.
Il rappresentante più semplice degli alchantrioli è il propanetriolo-1,2,3 (sinonimo - glicerolo). Formula della sostanza - C3X8oh3... La nomenclatura sistematica suggeriscemenzione del nome dell'alcano corrispondente con la parola "triol", l'uso di numeri arabi che definiscono la posizione del gruppo OH. La numerazione degli omologhi del glicerolo nelle molecole è dall'idrossile più vicino all'estremità della catena. Possibili tipi di isomeria: struttura della catena del carbonio, posizione dei gruppi idrossilici, ottica.
Scoperta della glicerina
Nel 1779, il farmacista svedese K. Scheele ottenne per la prima volta una nuova sostanza sciropposa durante la saponificazione dei grassi. Dopo 33 anni, il francese M. Chevreul ha chiamato la glicerina liquida dolce.
La composizione chimica fu stabilita da Peluz nel 1836.Berthelot (1854) e Würz (1857), che continuarono a studiare la glicerina, diedero un contributo significativo allo studio della struttura. La formula molecolare e la natura del radicale hanno permesso di classificare la glicerina come alcol limitante.
La necessità di glicerina è aumentata in modo significativodopo il 1847, quando fu scoperto l'estere dell'acido nitrico. L'ingegnere svedese A. Nobel nel 1875 riuscì a ottenere esplosivi - dinamite con l'aiuto della glicerina.
Composizione, struttura e formula più semplice della glicerina
Il record più semplice della composizione di una sostanza coincide con la formula vera, empirica e grossolana della glicerina - C3X8oh3... La catena di carbonio ha 3 atomi, ciascuno diquesti sono legati a un gruppo idrossi. I simboli chimici indicano gli atomi che compongono la sostanza: C - carbonio, O - ossigeno, H - idrogeno. La composizione della glicerina riflette diverse formule (molecolari, strutturali). I modelli ball-rod ed emisferici sono ampiamente utilizzati nello studio della materia. Le strutture 2D e 3D generate al computer sono immagini spaziali di una molecola di glicerolo. Consentono di rappresentare visivamente la composizione, la disposizione reciproca e la distanza, l'angolo di legame tra gli atomi.
Massa molecolare e molare del glicerolo
Secondo la formula, puoi trovare il molecolare e il molaremassa, percentuale di elementi nella sostanza. Per i calcoli è necessario utilizzare i valori delle masse atomiche degli elementi indicati nella tavola periodica. Formula empirica della glicerina: C3X5(OH)3... Moltiplicando la massa atomica (in amu.) di ogni elemento per il numero di atomi con la successiva somma dei valori ottenuti, troviamo le masse molecolari (Mr) e molari (M). Per questo tipo di calcoli, è più conveniente utilizzare la formula lorda della glicerina - C3X8oh3.
- Ar (H) = 1,00794; il numero di atomi in una molecola è 8.
- Ar (C) = 12,0107; atomi - 3.
- Ar (O) = 15,9994; atomi - 3.
- Signor (C3H8oh3) = 12,0107 * 3 + 1,00794 * 8 + 15,9994 * 3 = 92,09382 a. mangiare.
- M (C3H8oh3) = 92,09382 g / mol /
- La percentuale di elementi in una molecola di una sostanza: H - 8,756%, C - 39,125%, O - 52,119%.
Formula razionale e strutturale della glicerina
La composizione della sostanza e le sue molecole riflettonoformula razionale e grossolana, ma non danno un'idea della disposizione degli atomi che contraddistingue la glicerina. La formula strutturale e il modello del computer sono più adatti per studiare la struttura di una molecola, i legami tra gli atomi.
- Formula di glicerina razionale - C3X5(OH)3 ... Dalla composizione della molecola, i gruppi funzionali OH vengono isolati e racchiusi tra parentesi. Immediatamente dopo la parentesi chiusa è il numero di gruppi idrossi nella molecola.
- Formula razionale semi-espansa - HOCH2CH (OH) CH2OH (glicerina).
- La formula strutturale mostra graficamente la posizione della molecola. I trattini tra gli atomi simboleggiano i legami chimici.
- La struttura di Lewis contiene punti che rappresentano gli elettroni di valenza e le coppie coinvolte nella formazione dei legami.
Alcuni tipi di immagini di una molecola occupano molto spazio, quindi spesso usano formule abbreviate, ad esempio HOCH2—SNON - CH2OH così come le strutture scheletriche:
Lo stato degli atomi in una molecola di glicerina
L'idrossile è una particella polare, oltre all'ossigenopossiede una coppia solitaria di elettroni. La presenza di tre gruppi idrossi porta a un'ulteriore polarizzazione del legame OH. Una carica parziale "+" appare sugli atomi di carbonio, facilitando la sostituzione nucleofila dell'idrossile. Le caratteristiche della composizione e della struttura, che si riflettono nella formula strutturale della glicerina, sono confermate nelle proprietà della sostanza. Questo composto è caratterizzato da numerosi ponti di idrogeno - legami aggiuntivi deboli. La glicerina ha proprietà acide più pronunciate rispetto all'etanolo e al propanolo. I derivati più importanti includono il glicerolo trioleato. Formula:
- il più semplice - C57H104oh6;
- razionale semi-espanso - (С17H33SOO)3C3H5;
- razionale con elementi strutturali e scheletrici -
Aspetto della glicerina
A temperatura ambiente, propanetriolo-1,2,3 -liquido incolore o giallo pallido, inodore, di sapore dolce. La glicerina indurita a basse temperature si scioglie a una temperatura di 17,8 ° C. L'ebollizione della sostanza con successiva evaporazione inizia a 290 ° C. La glicerina è leggermente più pesante dell'acqua, calcolando la sua densità a 20 ° C si ottiene un valore di 1.2604 g / cm3.
Proprietà del propanetriolo-1,2,3
La formula chimica della glicerina non dàidee sulla natura anfotera del composto. Deboli proprietà acide e basiche delle sostanze sono associate alle peculiarità dell'influenza degli atomi nella molecola, polarizzazione nel gruppo O - H. In presenza di alcali, la glicerina reagisce con l'idrossido di rame (II), producendo un complesso colorato di blu (una delle reazioni qualitative). Con gli acidi, la reazione della glicerina termina con la formazione di esteri. Interazione di alcool triidrato con acido nitrico in presenza di H.2CO4 (conc.) porta alla formazione di nitroglicerina.
A casa da grassi e oli utilizzandola glicerina, l'alcol etilico e altri ingredienti ottengono il sapone. Il processo di cottura richiede un attento riscaldamento della massa a bagnomaria, un'attitudine creativa alla selezione di componenti e forme per il prodotto finito per la produzione di sapone.
La glicerina e i suoi derivati sono usati negli smalti,vernici, molte medicine, articoli da toeletta. Contiene una sostanza dolce in un'ampia varietà di alimenti, compresi i prodotti da forno. Il nome internazionale del dolcificante e dell'agente aromatizzante per i prodotti dolciari è E422. Insieme ad altri alcoli ed esteri di acidi grassi, la glicerina è vista come un potenziale sostituto dei combustibili derivati dal petrolio. I metodi economici per utilizzare nuove varietà di biodiesel per alimentare le automobili rivoluzioneranno l'industria dei trasporti globale. La situazione ecologica migliorerà in modo significativo e la dipendenza dell'economia mondiale dalla produzione di petrolio e gas diminuirà.
