Elsa-, Arbia- ja Merse-jokien laaksojen välissäkaunis Siena sijaitsee viehättävillä kukkuloilla. Kaupungin nähtävyydet ovat kiinnostuneita vierailevien turistien keskuudessa; heidän katsomiseen on varattava vähintään pari päivää. Saapuessaan Sienaan monet matkailijat saavat käsityksen olevansa keskiajalla. Tämä ei ole yllättävää, koska Italian kaupunki säilyttää itsepintaisesti 1200-luvulla hankitun ulkonäön. Tämä ominaisuus antaa sille erityisen viehätyksen ja omaperäisyyden.
Duomo on todellinen aarre ja näyteToscanan taide, josta Siena on niin ylpeä. Katedraalin nähtävyydet hämmästyttävät edes hienostuneiden turistien mielikuvitusta. Projektin on suunnitellut kuuluisa goottilainen arkkitehti Pisano. Vuosien mittaan tämä mestariteos pystytettiin, mutta vuonna 1348 rakennus oli hylättävä kaupungissa alkaneen ruton takia. Nyt matkailijat voivat ihailla keskeneräisen rakennuksen seiniä.
1500-luvulla monia mielenkiintoisia esineitäarkkitehtuuri osti Sienan. Nähtävyydet ovat silmiinpistäviä rikkaudessaan ja hienostuneisuudessaan. Esimerkki tuon ajan arkkitehtuurista on Palazzo del Magnifico. Palatsi rakennettiin kaupungin kuvernöörille Pandolfo Petruccille. Rakennus on peräisin renessanssista ja on yksi Sienan asukkaiden suosikkipaikoista.
Medicin linnoitus rakennettiin vuonna 1563arkkitehti Lanci Cosimo Medicin tilauksesta. Sen päätehtävänä oli estää itsenäisyyden puolustamista, johon Siena pyrki. Tämän paikan nähtävyydet sijaitsevat kauniissa kaupungin puutarhassa, josta linnoitus muutettiin. Rakennuksesta on viehättävä panoraama ympäristöstä. Nykyään linnoituksessa pidetään usein väliaikaisia näyttelyitä. Myös kirjasto ja ääniarkisto sijaitsevat täällä.