Fenoler - aromatiske forbindelser, der haren eller flere hydroxylgrupper forbundet med carbonatomer i benzenkernen. Ved antallet af OH-grupper adskilles en-, to- og triatomiske phenoler.
Monatomiske phenoler er derivater af benzen og dets homologer, i kernen hvoraf et hydrogenatom er erstattet af en hydroxylgruppe.
Isomerisme og nomenklatur.Ved den enkleste repræsentant for phenoler - carbolsyre (phenol) findes der ikke isomerer, i hans homologer er der en isomer af hydroxylgruppens position i benzonkernen (ortho, meta, para position).
For phenolernes navn anvendes tre nomenklaturer - historiske, rationelle og IUPAC. Ifølge den historiske nomenklatur kaldes phenoler trivial - carbolsyre (karbolsyre), cresoler osv.
Naturlig kilde til disse stofferer stenkulstjære, stenolie, bøg tjære mv. Kul tjære er dannet under tør destillation af kul. Kilder til produktion af phenoler er medium (kog ved 170-230 ° C) og tung (kog ved 230-270 ° C) olier. Når der behandles med natriumhydroxid, opnås natriumphenolat. Formlen af dette stof består af resten af phenol og natrium.
I laboratoriet, oftest forphenoler bruger aromatiske sulfosalter (natrium- og kaliumsalte af sulfonsyrer). Under kemiske reaktioner dannes natrium eller kaliumphenolat. Hvorefter disse forbindelser behandles med mineralsyrer, som følge af hvilke frie phenoler opnås.
Kemiske egenskaber af phenol er forårsaget aftilstedeværelsen af OH-gruppen i benzenkernen. Disse stoffer kan indgå i reaktioner, der er karakteristiske for alkoholer (dannelse af ethere, phenolater og halogenderivater) og arener (erstatning af hydrogenatomer i benzenkernen med halogener, nitro, sulfo). Derfor interagerer disse stoffer let med metaller for at danne natriumphenolat. Det er under sådanne forhold, at funktionerne i den elektroniske struktur af molekylerne af alkoholer og phenoler forekommer.
Natriumphenolat (eller phenoxid) dannes nåralkaliske interaktioner med phenoler. De sure egenskaber af phenoler er relativt svage. Disse stoffer pletter ikke lakmusprøven. Natriumphenolat kan i modsætning til alkoholater eksistere i vandige opløsninger af alkalier, og det dekomponerer ikke. Fenolater nedbrydes let, når de interagerer med syrer (selv de svageste, for eksempel kul).
Men de sure egenskaber af phenoler udtales.stærkere end alifatiske alkoholer. Indførelsen af elektron-tilbagetræknings-substituenter i phenolmolekylet (nitrogrupper, halogener, sulfogrupper, aldehydgrupper osv.) Forøger hydroxylhydrogenets bevægelse, derfor forbedres de sure egenskaber.
Tilstedeværelsen af positive mesomere phenolereffekt bestemmer deres nukleofile egenskaber, som er mindre udtalte sammenlignet med alkoholer. Denne egenskab bruges til at producere estere, men reaktionerne involverer ikke phenoler selv, men phenolater og halogenderivater af carbonhydrider.
Dannelsen af estere sker ved interaktionen af phenoler med syrechlorider eller carboxylsyreanhydrider. Som ved dannelsen af estere fortsætter reaktionerne lettere med kalium- eller natriumphenolater.
При действии на фенолы галогенов образуются их halogenerede derivater. Bromering af phenoler anvendes i farmaceutisk analyse: 2,46-tribromphenol er dårligt opløselige i vand og udfældes, hvilket gør det muligt at anvende denne reaktion til at bestemme phenoler i opløsninger.
Fenol nitrering.Under virkningen af 20% salpetersyre på phenol dannes en blanding af o- og p-nitrophenoler, som adskilles ved dampdestillation (o-nitrophenol destilleres fra, og p-nitrophenol forbliver i opløsning).
