Ketoner: kemiske egenskaber og definition

Organisk kemi er en meget kompleks videnskab, meninteressant. Når alt kommer til alt, bidrager forbindelser af de samme elementer i forskellige mængder og sekvenser til dannelsen af ​​stoffer med forskellige egenskaber. Lad os se på forbindelser af carbonylgruppen kaldet "ketoner" (kemiske egenskaber, fysiske egenskaber, metoder til deres syntese). Og sammenlign dem også med andre stoffer af samme art - aldehyder.

Ketoner

Dette ord er en generel betegnelse for en hel klasse af stoffer af organisk natur, i hvis molekyler carbonylgruppen (C = O) er forbundet med to carbonradikaler.

Ved deres struktur er ketoner tæt på aldehyder og carboxylsyrer. Imidlertid indeholder de to C-atomer på én gang (carbon eller carbon) forbundet til C = O.

formel

Den generelle formel for stoffer i denne klasse er som følger: R₁-CO-R₂.

For at gøre det mere forståeligt er det som regel skrevet sådan.

I den er C = O en carbonylgruppe. A R_{1 og} P₂ Er kulstofradikaler. I deres sted kan der være forskellige forbindelser, men de skal nødvendigvis indeholde kulstof.

Aldehyder og ketoner

De fysiske og kemiske egenskaber af disse grupper af stoffer ligner hinanden ret meget. Af denne grund ses de ofte sammen.

Faktum er, at aldehyder også indeholder i deresmolekyler af carbonylgruppen. De har endda meget lignende formler med ketoner. Men hvis C = O i de betragtede stoffer er knyttet til 2 radikaler, er det i aldehyder kun én, i stedet for den anden er der et hydrogenatom: R-CO-H.

Et eksempel er formlen for et stof af denne klasse - formaldehyd, bedre kendt for alle som formalin.

Baseret på formlen CH₂O, det kan ses, at dens carbonylgruppe ikke er bundet til et, men til to H-atomer på én gang.

Fysiske egenskaber

Før du forstår de kemiske egenskaber af aldehyder og ketoner, er det værd at overveje deres fysiske egenskaber.

• Ketoner er lavtsmeltende faste stoffer eller væsker med flygtighed. De laveste repræsentanter for denne klasse opløses godt i H₂Om og interagerer godt med organiske opløsningsmidler.
  Individuelle repræsentanter (f.eks. CH₃FYRRETRÆ₃) er bemærkelsesværdigt opløselige i vand og i absolut alle proportioner.
  I modsætning til alkoholer og carboxylsyrer, ketonerhar større flygtighed med samme molekylvægt. Dette lettes af disse forbindelsers umulighed at skabe bindinger med H, ligesom H-CO-R kan.
• Forskellige typer aldehyder kan være i forskellige aggregeringstilstande. Så jo højere R-CO-H er uopløselige faste stoffer. Den laveste er væsker, hvoraf nogle blandes godt med H₂Åh, nogle af dem er dog kun opløselige i vand, men ikke mere.
  Det enkleste stof af denne type, myrealdehyd, er en gas med en skarp lugt. Dette stof er meget opløseligt i H₂OM.

De mest berømte ketoner

Der er mange stoffer R₁-CO-R₂, dog er der ikke så mange kendte til dem. Først og fremmest er det dimethylketon, som vi alle kender som acetone.

Også hans kollega-opløsningsmiddel - butanon eller hvordan man kalder det - methylethylketon.

Blandt andre ketoner, hvis kemiske egenskaberaktivt brugt i industrien - acetofenon (methylphenylketon). I modsætning til acetone og butanon er dens duft ret behagelig, hvorfor den bruges i parfumeri.

For eksempel tilhører cyclohexanon typiske repræsentanter for R₁-CO-R₂, og er mest almindeligt anvendt til fremstilling af opløsningsmidler.

Det er umuligt ikke at nævne diketoner. Dette er navnet R₁-CO-R₂, som ikke har én, men to carbonylgrupper i deres sammensætning. Så deres formel ser ud som: R₁-CO-CO-R₂... Diacetyl (2,3-butandion) er en af ​​de enkleste, men udbredte repræsentanter for diketoner i fødevareindustrien.

De anførte stoffer er kun småen liste over ketoner syntetiseret af videnskabsmænd (kemiske egenskaber diskuteres nedenfor). Faktisk er der flere af dem, men ikke alle er brugt. Desuden skal man huske på, at mange af dem er giftige.

Ketoners kemiske egenskaber

Stoffer i denne kategori er i stand til at reagere med forskellige stoffer. Dette er netop deres særlige kemiske egenskaber.

• Ketoner er i stand til at binde H til sig selv (reaktionhydrogenering). Til fremstilling af denne reaktion er tilstedeværelsen af ​​katalysatorer i form af metalatomer af nikkel, kobolt, kobber, platin, palladium og andre imidlertid nødvendig. Som et resultat af reaktionen R₁-CO-R₂ udvikle sig til sekundære alkoholer.
  Også, når de interagerer med hydrogen i nærvær af alkalimetaller eller Mg-amalgam, opnås glycoler fra ketoner.
• Ketoner med mindst énalfa-hydrogenatomet er normalt påvirket af keto-enol-tautomerisering. Det katalyseres ikke kun af syrer, men også af baser. Normalt er ketoformen mere stabil end enolformen. Denne ligevægt gør det muligt at syntetisere ketoner ved hydrering af alkyner. Den relative stabilisering af enolketoformen ved konjugation fører til en ret stærk surhedsgrad R₁-CO-R₂ (hvis man sammenligner dem med alkaner).
• Disse stoffer kan reagere med ammoniak. De går dog meget langsomt frem.
• Ketoner interagerer med blåsyre. Som et resultat dannes α-hydroxynitriler, hvis forsæbning bidrager til udseendet af α-hydroxysyrer.
• Reaktion med alkylmagnesiumhalogenider fører til dannelsen af ​​sekundære alkoholer.
• Tilmelder sig NaHSO₃ fremmer dannelsen af ​​hydrosulfit (bisulfit) derivater. Det er værd at huske på, at kun methylketoner er i stand til at reagere i fedtrækken.
  Ud over ketoner kan aldehyder også interagere på samme måde med natriumhydrosulfit.
  Ved opvarmning med NaHCO opløsning₃ (bagepulver) eller mineralsyre afledt af NaHSO₃ kan nedbrydes, ledsaget af frigivelse af fri keton.
• Under reaktionen R₁-CO-R₂ med NH₂Der dannes OH (hydroxylamin) ketoximer og, som et biprodukt, H₂OM.
• I reaktioner med deltagelse af hydrazin dannes hydrazoner (forholdet mellem de indtagne stoffer er 1: 1) eller aziner (1: 2).
  Hvis produktet opnået fra reaktionen (hydrazon) reagerer med kaustisk kalium under påvirkning af temperatur, frigives N og mættede kulbrinter. Denne proces kaldes Kizhner-reaktionen.
• Som nævnt ovenfor har aldehyder og ketoner lignende kemiske egenskaber og fremstillingsproces. I dette tilfælde er acetaler R₁-CO-R₂ mere komplekse end acetaler dannes R-CO-H. De vises som et resultat af virkningen på ketoner af orthourain- og orthokiselsyreestere.
• Under forhold med en højere koncentration af alkalier (f.eks. ved opvarmning med koncentreret H₂SO4) R₁-CO-R₂ gennemgår intermolekylær dehydrering med dannelse af umættede ketoner.
• Hvis i reaktion med R₁-CO-R₂ alkalier er til stede, ketoner gennemgår aldolkondensering. Som følge heraf dannes β-keto-alkoholer, som let kan miste H-molekylet₂OM.
• Ketonernes kemiske egenskaber er ret vejledende for eksemplet med acetone reageret med mesityloxid. I dette tilfælde dannes et nyt stof kaldet phoron.
• Også Leuckart-Wallach-reaktionen, som fremmer reduktionen af ​​ketoner, kan tilskrives de kemiske egenskaber af det pågældende organiske stof.

Hvor får du R1-CO-R2

Efter at have gjort dig bekendt med egenskaberne af de pågældende stoffer, er det værd at finde ud af de mest almindelige metoder til deres syntese.

• En af de mest kendte reaktioner til fremstilling af ketoner er alkylering og acylering af aromatiske forbindelser i nærvær af sure katalysatorer (AlCl).₃FeCI₃, mineralsyrer, oxider, kationbytterharpikser osv.). Denne metode er kendt som Friedel-Crafts reaktionen.
• Ketoner syntetiseres ved hydrolyse af ketiminer og vic-dioler. I sidstnævntes tilfælde er tilstedeværelsen af ​​mineralsyrer som katalysatorer nødvendig.
• For at opnå ketoner bruges hydrering af acetylenhomologer eller, som det kaldes, Kucherov-reaktionen.
• Guben-Gesh reaktioner.
• Ruzicka-cyklisering er velegnet til syntese af cycloketoner.
• Disse stoffer ekstraheres også fra tertiære peroxoestere ved hjælp af Kriege-omlejringen.
• Der er flere måder at syntetisere ketoner ireaktionstiderne for oxidation af sekundære alkoholer. Afhængigt af det aktive stof skelnes der mellem 4 reaktioner: Swerna, Kornblum, Kori-Kim og Parik-Dering.

Anvendelsesområde

Efter at have beskæftiget sig med de kemiske egenskaber og produktionen af ​​ketoner, er det værd at finde ud af, hvor disse stoffer bruges.

Som nævnt ovenfor bruges de fleste af dem i den kemiske industri som opløsningsmidler til lakker og emaljer samt til fremstilling af polymerer.

Desuden nogle R₁-CO-R₂ har vist sig godt som smagsstoffer. Som sådan bruges ketoner (benzophenon, acetophenon og andre) i parfumeri og madlavning.

Også acetofenon bruges som en komponent til fremstilling af sovemedicin.

Benzophenon er på grund af sin evne til at absorbere skadelig stråling en hyppig ingrediens i anti-tan-kosmetik og samtidig et konserveringsmiddel.

Virkninger af R1-CO-R2 på kroppen

At lære, hvilke forbindelser der kaldes ketoner(kemiske egenskaber, anvendelse, syntese og andre data om dem), er det værd at gøre dig bekendt med de biologiske egenskaber af disse stoffer. Med andre ord, find ud af, hvordan de virker på levende organismer.

På trods af den ret hyppige brug af R₁-CO-R₂ i industrien er det altid værd at huske, at sådanne forbindelser er meget giftige. Mange af dem er kræftfremkaldende og mutagene.

Særlige repræsentanter kan forårsage irritation på slimhinderne, op til forbrændinger. Alicyklisk R₁-CO-R₂ kan påvirke kroppen ligesom stoffer.

Det er dog ikke alle stoffer af denne art, der er skadelige. Faktum er, at nogle af dem er aktivt involveret i metabolismen af ​​biologiske organismer.

Ketoner er også markører for kulstofmetabolismeforstyrrelser og insulinmangel. I analysen af ​​urin og blod er tilstedeværelsen af ​​R₁-CO-R₂ indikerer forskellige metaboliske lidelser, herunder hyperglykæmi og ketoacidose.