جزيئات المركبات العضوية الكيميائيةالتي تحتوي على مجموعة واحدة على الأقل من الكربوكسيل (وهي تجمع بين مجموعة الكاربونيل الوظيفية للألدهيدات والكيتونات ومجموعة الهيدروكسل الوظيفية للكحوليات) التي حصلت على الاسم الشائع - الأحماض الكربوكسيلية. يمكن تمثيل معادلاتها على أنها R-COOH ، حيث R هي مجموعة وظيفية أحادية التكافؤ للهيدروكربونات. أي حمض كربوكسيلي ، على عكس معظم الأحماض غير العضوية ، ضعيف ولا ينفصل بالكامل إلى أيونات.
وتشمل أبسط الأمثلةحمض الفورميك (ميثانيك) H-COOH. يفسر هذا الاسم تاريخ أول إيصال له في عام 1670 من النمل الأحمر من قبل عالم الطبيعة الإنجليزي جون راي. سيشار إلى حامض كاربوكسيلي مع مجموعتين أو أكثر من الكربوكسيل على أنه ثنائي القاعدة (أو ثنائي الكربوكسيل) أو تريباسيك (أو ثلاثي الكربوكسيل) وهكذا. أبسط مثال هو حمض الأكساليك مع صيغته C2H2O4 ، التي يحتوي جزيئها على مجموعتين من الكربوكسيل. كقاعدة ستّة ، يمكنك إحضار حامض mellitic (hexacarboxylic) ، صيغته C12H6O12. يحتوي الجزيء على ست مجموعات كربوكسل ، والتي حلت محل ذرات الهيدروجين في حلقة البنزين.
الأحماض العضوية عادة ما توجد في الطبيعة. لذلك ، على سبيل المثال ، تم العثور على حمض هيكساكاربوكسيليك في حجر العسل ، وجدت في الفحم البني.
هناك العديد من المركبات الطبيعية الهامة لهذا.الطبقة. وتشمل هذه C6H8O7 حامض الستريك (تمثل العديد من الإضافات الغذائية E330 - E333) ، والتي تم الحصول عليها لأول مرة من عصير الليمون غير الناضجة في عام 1784 من قبل الصيدلي السويدي K. Scheele. حمض التارتاريك C4H6O6 هو المضافات الغذائية E334). يتم توزيع هذا الكربوكسيل على نطاق واسع في الطبيعة. وهو موجود في العصير الطازج للعديد من الفواكه.
إذا اعتبرنا أي سلسلة متماثلة من هذهالمركبات العضوية ، ثم هناك تغييرات منتظمة في الخصائص مع زيادة الوزن الجزيئي. تعتمد خصائص كل مركب على بنية جزيئاتها ، أي أن isomerism من الأحماض الكربوكسيلية تحددها إلى حد كبير. أول الممثلين من سلسلة متجانسة ، تتكون من حمض الفورميك ، بما في ذلك acetic و propionic ، تنتمي إلى السوائل. لديهم رائحة قوية وتذوب جيدا في الماء. الممثلين الأعلى هم مواد صلبة لا تذوب في الماء.
الخصائص الكيميائية من الأحماض الكربوكسيلية بشكل رئيسييحدده تأثير مجموعة carbonyl على مجموعة الهيدروكسيل. لذلك ، هذه المركبات ، على النقيض من الكحول ، لها طابع حامض واضح.
على سبيل المثال ، في المحاليل المائية يمكنهمينفصل في الأيونات ، مما يثبت تلطيخ السائل بعد إضافة عبوة إلى الأحمر. هذا يدل على وجود الكاتيونات الهيدروجين. أي أن بيئة محاليلها المائية حمضية (درجة حموضة أقل من 7).
عند التفاعل مع المعادن أو القواعد ، يمكن أن تشكل الأحماض الكربوكسيلية الأملاح: 2CH3 - COOH + Mg → (CH3 - COO) 2Mg + H2.
تدخل الأحماض العضوية أيضًا في التفاعلات الكيميائية مع الكربونات ، مما يؤدي إلى تشريد حمض الكربونيك: 2CH3 - COOH + MgCO3 → (CH3 - COO) 2Mg + H2O + CO2.
تتفاعل بسهولة مع الأمونيا لتشكيل الأملاح: CH3 - COOH + NH3 → CH3 - COONH4.
الخصائص الحمضية للأحماض العضويةتضخمت في وجود بدائل جذرية فيها مع تأثير تحريض سلبي. على سبيل المثال ، تحت تأثير الكلور على حمض الأسيتيك ، تستبدل تدريجياً ذرة واحدة من الهيدروجين مع ذرات الكلور وتحصل على حمض الكلوروإسيتيك ، ثم حمض ثنائي كلوروكسيتيك وحمض ثلاثي كلورتيك ، هناك زيادة حادة في خصائصها الحمضية.
يمكن الحصول على أي حمض carboxylic.بعدة طرق. تعتمد الطريقة الأكثر شيوعًا على تفاعل الأكسدة. تؤخذ الكحولات أو الألدهيدات ككواشف أولية. طريقة أخرى للحصول على الأحماض العضوية هي تحلل النيتريل ، الذي يحدث عند تسخينه مع الأحماض المعدنية المخففة.
