/ / Chemische eigenschappen van aldehyden: zilveren spiegelreactie

Chemische eigenschappen van aldehyden: de reactie van de zilveren spiegel

Aldehyden zijn functionele derivatenkoolwaterstoffen in de structuur waarvan er een CO-groep (carbonylgroep) is. Voor eenvoudige aldehyden blijven traditioneel triviale (historische) namen behouden, afgeleid van de naam carbonzuren, waarin aldehyden tijdens oxidatie worden omgezet. Als we het hebben over de IUPAC-nomenclatuur, wordt de langste keten met de aldehydegroep als basis genomen. Het begin van de nummering van de koolwaterstofketen is afgeleid van het koolstofatoom van de carbonylgroep (CO), dat zelf nummer 1 krijgt. Het einde "al" wordt toegevoegd aan de naam van de hoofdkoolwaterstofketen. Omdat de aldehydegroep aan het einde van de keten staat, wordt het nummer 1 meestal niet geschreven. Het isomerisme van de gepresenteerde verbindingen is te wijten aan het isomerisme van het koolwaterstofskelet.

Aldehyden worden op verschillende manieren verkregen:oxosynthese, hydratatie van alkynen, oxidatie en dehydrogenering van alcoholen. De productie van aldehyden uit primaire alcoholen vereist speciale omstandigheden, omdat de resulterende organische verbindingen gemakkelijk worden geoxideerd tot carbonzuren. Aldehyden kunnen ook worden gesynthetiseerd door uitdroging van de overeenkomstige alcoholen in aanwezigheid van koper. Een van de belangrijkste industriële methoden voor het produceren van aldehyden is de reactie van oxosynthese, die is gebaseerd op de interactie van alkeen, CO en H2 in aanwezigheid van Co-bevattende katalysatoren, bij een temperatuur van 200 graden en een druk van 20 MPa. De gespecificeerde reactie verloopt in de vloeistof- of gasfase volgens het schema: RCH = CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH (CH) 3C0H. Aldehyden kunnen worden verkregen door hydrolyse van dihalogeenkoolwaterstoffen. Bij het vervangen van halogeenatomen door OH-groepen is het zogenaamde gem-diol intermediair, dat onstabiel is en verandert in een carboxylverbinding met de eliminatie van H20.

De chemische eigenschap van aldehyden is kwalitatiefreactie op zilver. Tijdens het oxidatieproces worden aldehyden omgezet in carbonzuren (bijvoorbeeld C5H11COH + O - C5H11COOH). In elk gespecialiseerd leerboek kan informatie worden gevonden dat de zilveren spiegelreactie wordt gebruikt om aldehyden te identificeren. De gespecificeerde groep organische stoffen kan niet alleen onder invloed van speciale oxidanten worden geoxideerd, maar ook gewoon tijdens opslag onder invloed van atmosferische zuurstof. Het gemak waarmee aldehyden tot carbonzuren worden geoxideerd, maakte het mogelijk om kwalitatieve reacties (zilverspiegelende reactie) op deze organische verbindingen te ontwikkelen, waardoor het mogelijk werd om snel en duidelijk de aanwezigheid van een aldehyde in een bepaalde oplossing te bepalen.

Bij verhitting met ammoniakoxide-oplossingzilveraldehyde wordt geoxideerd tot zuur. In dit geval wordt zilver gereduceerd tot metaal en afgezet op de wanden van de reageerbuis in de vorm van een donkere laag met een karakteristieke spiegelglans - de reactie van een zilveren spiegel. Opgemerkt moet worden dat er een groot aantal stoffen zijn die niet tot aldehyden behoren, maar ook in staat zijn om deze reactie aan te gaan. Om deze verbindingen te identificeren, wordt nog een kwalitatieve reactie op aldehyden gebruikt: de reactie van een koperen spiegel. Wanneer aldehyden interageren met Fehling's reagens, dat een blauwe kleur heeft (een waterige oplossing van koperhydroxide, alkali en tartraatzuurzouten), wordt koper gereduceerd van tweewaardig tot eenwaardig. Dit precipiteert een roodbruin koperoxide-neerslag.

Dus, hoe is de reactie van zilverspiegels? Het lijkt erop dat er niets eenvoudiger is: het volstaat om een ​​ammoniakoplossing van zilver te verwarmen met een van de aldehyden (bijvoorbeeld een glucoseoplossing of formaldehyde) in een schaal, maar deze aanpak wordt niet altijd bekroond met de overwinning. Soms zien we de vorming van een zwarte suspensie van zilver in de oplossing, in plaats van een spiegelende coating op de wanden van glaswerk. Wat is de belangrijkste reden voor mislukking? Om een ​​100% resultaat te verkrijgen, is het noodzakelijk om aan de reactieomstandigheden te voldoen en het glasoppervlak zorgvuldig voor te bereiden.