كيف تصنع الايزومرات والمتجانسات؟ كيف تصنع ايزومرات الألكانات؟

قبل تحليل كيفية تكوين أيزومرات الهيدروكربونات المشبعة ، دعنا نحدد سمات هذه الفئة من المواد العضوية.

الهيدروكربونات المشبعة

تتميز الكيمياء العضوية بالعديد من الفصولCx مرحبًا. لكل منها صيغته العامة الخاصة ، وسلسلة متماثلة ، وردود فعل نوعية ، وتطبيق. تتميز الهيدروكربونات المشبعة من فئة الألكان بروابط واحدة (سيغما). الصيغة العامة لهذه الفئة من المواد العضوية هي CnH2n + 2. هذا يفسر الخصائص الكيميائية الرئيسية: الاستبدال ، الاحتراق ، الأكسدة. لا يعتبر الارتباط نموذجيًا للبارافينات ، حيث إن الروابط في جزيئات هذه الهيدروكربونات مفردة.

ايزومرية

هذه الظاهرة كما يشرح التماثلمجموعة متنوعة من المواد العضوية. من خلال التماثل ، من المعتاد فهم الظاهرة التي يوجد فيها العديد من المركبات العضوية التي لها نفس التركيب الكمي (عدد الذرات في الجزيء) ، ولكن ترتيبها المختلف في الجزيء. المواد الناتجة تسمى أيزومرات. يمكن أن يكونوا ممثلين لعدة فئات من الهيدروكربونات ، وبالتالي يختلفون في الخصائص الكيميائية. يؤدي مركب مختلف في جزيء الألكان لذرات C إلى ظهور التماثل البنيوي. كيف تصنع ايزومرات الألكان؟ هناك خوارزمية معينة يمكن من خلالها تصوير الأيزومرات الهيكلية لفئة معينة من المواد العضوية. يظهر احتمال مماثل فقط من أربع ذرات كربون ، أي من جزيء البوتان C4H10.

أصناف من التماثل

لفهم كيفية كتابة الصيغالأيزومرات ، من المهم أن يكون لديك فكرة عن أنواعها. إذا كانت هناك ذرات متطابقة داخل الجزيء بأعداد متساوية ، وتقع في الفضاء بترتيب مختلف ، فإننا نتحدث عن التماثل المكاني. خلاف ذلك ، يطلق عليه الأيزومرية الفراغية. في مثل هذه الحالة ، لن يكون استخدام الصيغ الهيكلية وحدها كافيًا ؛ سيكون استخدام الإسقاط الخاص أو الصيغ المكانية مطلوبًا. تحتوي الهيدروكربونات المشبعة ، بدءًا من H3C - CH3 (الإيثان) ، على تكوينات مكانية مختلفة. هذا بسبب الدوران داخل الجزيء على طول رابطة C - C. إنها رابطة σ بسيطة تخلق تماثلًا (دورانيًا).

التماثل الهيكلي للبارافينات

دعنا نتحدث عن كيفية صنع أيزومرات الألكان. يحتوي الفصل على تماثل بنيوي ، أي أن ذرة الكربون تشكل سلاسل مختلفة. خلاف ذلك ، فإن إمكانية تغيير الموضع في سلسلة ذرات الكربون تسمى تماثل الهيكل الكربوني.

ايزومرات هيبتان

لذا ، كيف تترك الأيزومرات لمادة ما ،وجود تكوين C7H16؟ بادئ ذي بدء ، يمكنك ترتيب كل ذرات الكربون في سلسلة واحدة طويلة ، إضافة لكل منها عدد معين من ذرات الكربون كم عدد؟ إذا كان تكافؤ الكربون هو أربعة ، فستحتوي الذرات الخارجية على ثلاث ذرات هيدروجين ، وستحتوي الذرات الداخلية على اثنتين. الجزيء الناتج له بنية خطية ، ويسمى هذا الهيدروكربون n - هيبتان. يشير الحرف "n" إلى هيكل كربوني مستقيم في هذا الهيدروكربون.

الآن نغير ترتيب ذرات الكربون ،بينما "تقصير" سلسلة الكربون المستقيمة في C7H16. يمكن تجميع الايزومرات في شكل هيكلي موسع أو مختزل. لنفكر في الخيار الثاني. أولاً ، نرتب ذرة C على شكل جذر ميثيل في مواقع مختلفة.

هذا الايزومر للهبتان له الاسم الكيميائي التالي: 2-ميثيل هكسان. الآن نحن "ننقل" الراديكالي إلى ذرة الكربون التالية. يسمى الهيدروكربون المشبع الناتج: 3-ميثيل هكسان.

إذا حركنا الراديكالي إلى أبعد من ذلك ،سيبدأ الترقيم من الجانب الأيمن (يقع الجذر الهيدروكربوني بالقرب من البداية) ، أي سنحصل على الأيزومر الذي لدينا بالفعل. لذلك ، بالتفكير في كيفية تكوين صيغ أيزومر للمادة الأولية ، سنحاول جعل الهيكل العظمي "أقصر".

يمكن تمثيل الكاربونين المتبقيين كجذرين حرين - ميثيل.

سنضعهم أولاً في كربونات مختلفة في السلسلة الرئيسية. دعونا نسمي الأيزومر الناتج -2،3 ثنائي ميثيل البنتان.

الآن دعونا نترك جذريًا واحدًا في نفس المكان ، وننقل الثاني إلى ذرة الكربون التالية في السلسلة الرئيسية. هذه المادة تسمى 2،4 ثنائي ميثيل البنتان.

لنرتب الآن جذور الهيدروكربون عند ذرة كربون واحدة. أولاً ، للمرة الثانية ، نحصل على 2،2 ثنائي ميثيل بنتان. ثم في الثالثة ، بعد تلقي 3،3 ثنائي ميثيل بنتان.

الآن نترك أربع ذرات في السلسلة الرئيسيةالكربون ، الثلاثة المتبقية تستخدم كجذور ميثيل. نرتبهم على النحو التالي: اثنان في ثاني ذرة C ، واحد عند الكربون الثالث. نسمي الأيزومر الناتج: 2،2 ، 3 ثلاثي ميثيل بوتان.

باستخدام مثال الهبتان ، اكتشفنا كيفية تكوين أيزومرات بشكل صحيح للهيدروكربونات المشبعة. تُظهر الصورة أمثلة على أيزومرات بنيوية للبوتين 6 لمشتقات الكلور.

الألكينات

هذه الفئة من المواد العضوية لها صفة مشتركةالصيغة CnH2n. بالإضافة إلى روابط C-C المشبعة ، تحتوي هذه الفئة أيضًا على رابطة مزدوجة. هي التي تحدد الخصائص الرئيسية لهذه السلسلة. دعونا نتحدث عن كيفية ترك أيزومرات الألكينات. دعنا نحاول تحديد اختلافاتهم عن الهيدروكربونات المشبعة. بالإضافة إلى تماثل السلسلة الرئيسية (الصيغ الهيكلية) ، يتميز ممثلو هذه الفئة من الهيدروكربونات العضوية أيضًا بثلاثة أنواع أخرى من الأيزومرات: هندسية (رابطة الدول المستقلة والمحولات) ، ومواضع رابطة متعددة ، وأيضًا تزاوج بين الطبقات (مع الألكانات الحلقية).

الايزومرات C6H12

دعنا نحاول معرفة كيفية تكوين أيزومرات c6h12 ، مع الأخذ في الاعتبار حقيقة أن مادة بهذه الصيغة يمكن أن تنتمي إلى فئتين من المواد العضوية في وقت واحد: الألكينات ، الألكانات الحلقية.

أولاً ، دعنا نفكر في كيفية تكوين الأيزومراتالألكينات إذا كان هناك رابطة مزدوجة في الجزيء. نضع سلسلة كربون مستقيمة ، ونضع رابطة متعددة بعد ذرة الكربون الأولى. دعونا نحاول ليس فقط تكوين أيزومرات С6Н12 ، ولكن أيضًا تسمية المواد. هذه المادة هي الهكسين - 1. يشير الرقم إلى الموضع في جزيء الرابطة المزدوجة. عندما يتحرك على طول سلسلة الكربون ، نحصل على hexene -2 ، وكذلك hexene - 3

لنفكر الآن في كيفية صنع أيزومرات لهذه الصيغة عن طريق تغيير عدد الذرات في السلسلة الرئيسية.

أولاً ، لنقصر الهيكل الكربوني بمقدار واحدذرة الكربون ، سيتم اعتباره جذري ميثيل. دعنا نترك الرابطة المزدوجة بعد ذرة C الأولى. وفقًا للتسمية المنهجية ، سيحمل الأيزومر الناتج الاسم التالي: 2 ميثيل بنتين - 1. الآن نقوم بتحريك جذور الهيدروكربون على طول السلسلة الرئيسية ، مع ترك موضع الرابطة المزدوجة دون تغيير. يسمى هذا الهيدروكربون المتفرّع غير المشبع بـ 3 ميثيل بنتين -1.

يمكن استخدام أيزومر آخر دون تغيير السلسلة الرئيسية وموضع الرابطة المزدوجة: 4 ميثيل بنتين -1.

لتكوين C6H12 ، يمكنك محاولة التحركرابطة مزدوجة من الموضع الأول إلى الموضع الثاني دون تحويل السلسلة الرئيسية نفسها. في هذه الحالة ، سوف يتحرك الجذر على طول الهيكل الكربوني ، بدءًا من ذرة C. بالإضافة إلى ذلك ، يمكنك وضع جذر CH3 لذرة الكربون الثالثة ، وبالتالي الحصول على 3 ميثيل بنتين -2

إذا تم وضع جذري في الكربون الرابع لذرة في هذه السلسلة ، يتم تكوين مادة هيدروكربونية جديدة غير مشبعة بهيكل كربون متعرج - 4 ميثيل بنتين -2.

من خلال تقليل عدد C في السلسلة الرئيسية ، يمكنك الحصول على أيزومر آخر.

نترك الرابطة المزدوجة بعد ذرة الكربون الأولى ، ونضع جذرين في ذرة C الثالثة من السلسلة الرئيسية ، نحصل على 3.3 ثنائي ميثيلوتين -1.

الآن لنضع الجذور على الكربون المجاورذرات ، دون تغيير موضع الرابطة المزدوجة ، نحصل على 2،3 ثنائي ميثيل بوتين -1. دعونا نحاول ، دون تغيير حجم السلسلة الرئيسية ، نقل الرابطة المزدوجة إلى الموضع الثاني. في هذه الحالة ، لا يمكننا توفير الجذور إلا عند ذرات 2 و 3 C ، بعد الحصول على 2،3 ثنائي ميثيل بوتين -2.

لا توجد أيزومرات هيكلية أخرى لهذا الألكين ، فأي محاولات لابتكارها ستؤدي إلى انتهاك نظرية إيه إم بتلروف حول بنية المواد العضوية.

الايزومرات المكانية C6H12

الآن دعنا نتعرف على كيفية تكوين أيزومرات ومتناظرات من حيث التماكب المكاني. من المهم أن نفهم أن تحويلات رابطة الدول المستقلة والألكينات ممكنة فقط لموضع الرابطة المزدوجة 2 و 3.

عندما تكون الجذور الهيدروكربونية في مستوى واحد ، يتم تكوين رابطة الدول المستقلة - قياس الهكسين -2 ، وعندما توجد الجذور في مستويات مختلفة ، يكون الشكل العابر للهكسين هو 2.

أيزومرات Interclass C6H12

مناقشة كيفية تكوين الايزومرات والمتماثلات ، يجب ألا ننسى متغير مثل التماثل بين الطبقات. بالنسبة للهيدروكربونات غير المشبعة من سلسلة الإيثيلين ذات الصيغة العامة CnH2n ، تكون هذه الأيزومرات عبارة عن ألكانات حلقي. من سمات هذه الفئة من الهيدروكربونات وجود بنية دورية (مغلقة) مع روابط مفردة مشبعة بين ذرات الكربون. يمكن عمل صيغ للهكسان الحلقي ، ميثيل سيكلوبنتان ، ثنائي ميثيل سيكلوبيوتان ، ثلاثي ميثيل سيكلوبروبان.

استنتاج

الكيمياء العضوية متعددة الأوجه وغامضة.كمية المادة العضوية أكبر بمئات المرات من عدد المركبات غير العضوية. يمكن تفسير هذه الحقيقة بسهولة من خلال وجود ظاهرة فريدة مثل التماثل. إذا كانت المواد المتشابهة في الخواص والبنية موجودة في سلسلة متجانسة واحدة ، فعندما يتغير موضع ذرات الكربون في السلسلة ، تظهر مركبات جديدة تسمى أيزومرات. فقط بعد ظهور نظرية التركيب الكيميائي للمواد العضوية كان من الممكن تصنيف كل الهيدروكربونات ، لفهم خصائص كل فئة. يتعلق أحد أحكام هذه النظرية بشكل مباشر بظاهرة التماثل. تمكن الكيميائي الروسي العظيم من فهم وشرح وإثبات أن الخواص الكيميائية للمادة ونشاط تفاعلها والتطبيق العملي تعتمد على ترتيب ذرات الكربون. إذا قارنا عدد الأيزومرات المكونة من الألكانات المشبعة والألكينات غير المشبعة ، فإن الألكينات تكون بلا شك في المقدمة. يفسر ذلك حقيقة أن جزيئاتها لها رابطة مزدوجة. إنه هو الذي يسمح لهذه الفئة من المواد العضوية بتكوين ليس فقط الألكينات من أنواع وهياكل مختلفة ، ولكن أيضًا للتحدث عن تزاوج الميكلاس مع الألكانات الحلقية.