Розглянемо ароматичні вуглеводні. Формула представників цього гомологічного ряду - СпН2п-6.
особливості класу
На початку дев'ятнадцятого століття Фарадеем був відкритийбензол - С6Н6. У порівнянні з насиченими вуглеводнями, структурні формули ароматичних вуглеводнів представлені у вигляді циклів. З огляду на, що в молекулі міститься недостатня кількість відрядив, всередині кільця утворюється ароматичне кільце.
Як записати ароматичні вуглеводні? Формула, запропонована Кекуле, пояснює будову даного класу вуглеводнів. Наявність подвійних зв'язків є підтвердженням ароматичного характеру бензолу і його гомологів.
Хімічні властивості
Загальна формула ароматичних вуглеводнівпередбачає існування у всіх з'єднань даного класу реакцій приєднання: гідрування, галогенування, гідратації. Результати численних експериментів продемонстрували незначну хімічну активність бензолу.
Він проявляє підвищену стійкість до окислення, здатний до приєднання тільки при наявності ультрафіолетового опромінення або підвищеній температурі.
Особливості структури бензолу
Молекулярна формула ароматичного вуглеводню- С6Н6. Всі вуглецеві атоми знаходяться в СР2-гібридному стані, розташовуються в одній площині. У кожного з них залишається по одному негібридних атому С, які об'єднуються в загальне електронне хмара, що розташоване перпендикулярно площині кільця. Ця циклічна система сполучених п-зв'язків і визначає хімічну пасивність бензолу.
Американський хімік Л. Полінг пропонував розглядати бензол у вигляді двох пов'язаних між собою структур, які відрізняються розміщенням електронної щільності, переходячи один в одного.
Номенклатура і ізомерія
Як можна назвати ароматичні вуглеводні? Формула всіх з'єднань, які належать ряду ароматичних вуглеводнів, повинні відповідати запропонованій молекулярній структурі. Найпростішим гомологом бензолу є толуол. Різниця між ним і найпростішим ароматичним вуглеводнем становить СН2.
При назві представників даного класу заоснову беруть бензол. Нумерація вуглецевих атомів здійснюється за годинниковою стрілкою, починаючи від старшого до молодшого заступнику. Парні (2 і 6) положення вважають орто-положеннями, а 3 і 5 (непарні) мета-варіантами.
Характеристика фізичних властивостей
Якими фізичними характеристиками володіють ароматичні вуглеводні, формула класу яких відповідає СпН2п-6?
Бензол, а також найближчі його гомологи призвичайних умовах являють собою токсичні рідини, що мають неприємний характерний запах. Для всіх аренов характерна незначна розчинність в воді. В необмежених кількостях вони здатні розчинятися в органічних розчинниках.
варіанти отримання
Як промисловий варіанти отриманнябензолу та інших представників класу ароматичних вуглеводнів, можна розглянути переробку кам'яновугільної смоли або нафти. Синтетичний варіант отримання представників даного класу полягає в наступних варіантах:
- відщеплення від циклопарафинов молекул водню (дегидрирование);
- ароматизація граничних вуглеводнів (алканів).
Обидва пропонованих способу перетворення з'єднань в ароматичний варіант, припускають використання підвищеної температури і каталізатора.
Серед поширених способів лабораторного отримання аренів можна згадати синтез Вюрца. Він характеризується взаємодія галогенопохідних алкана з металевим натрієм.
Особливості гомологів бензолу
Толуол, в якому присутня метильная група,швидше вступає в хімічні реакції, ніж бензол. Так як СН3 є орієнтанти першого роду, що входять заступники будуть орієнтовані в орто (парних) положеннях. Толуол здатний до Галогенування (хлоруванню, бромуванню, йодування), а також до нитровании.
висновок
Всі ароматичні вуглеводні відповідаютьзагальній формулі СпН2п-6. При горінні їх в кисні повітря виділяється достатня кількість кіптяви, що легко пояснюється підвищеним вмістом в них вуглецю.
