Paprasčiausias polihidrinis alkoholis, kuriameYra 3 OH grupės, - glicerinas. Šio tipo junginiams būdinga formulė yra CnH2n-1 (OH) 3. Siekiant geriau suprasti glicerolio ir jo homologų savybes ir naudojimą, apsvarstykite medžiagos formulių tipus, kurių kiekvienas naudojamas tam tikrose situacijose.
Glicerolio klasifikacija ir nomenklatūra
Organinėje chemijoje alkoholiai yra medžiagosiš angliavandenilių. Dalis vandenilio atomų molekulėse yra pakeista viena arba keliomis hidroksi grupėmis. Alkoholiai skiriasi nuo OH grupių (mono-, di- ir poliatominių). Mažiausi klasės nariai, kurių anglies atomų skaičius yra nuo 1 iki 12, yra skystos medžiagos, didžiausios yra kietos kūno dalys. Alkantrioliai arba gliceroliai yra trihidriniai alkoholiai, turintys tris hidroksilus, susijusius su trimis skirtingais anglies atomais. Šiai grupei priklausantys junginiai pasižymi amfoterinėmis savybėmis dėl abipusio hidroksi grupės ir radikalo poveikio.
Paprasčiausias alkantriolių atstovas yra propantriol-1,2,3 (sinonimas - glicerinas). C formulė3X8Oh3. Tai reiškia sisteminę nomenklatūrąpaminėti atitinkamo alkano pavadinimą su žodžiu „triol“, arabiškų skaitmenų, kurie nustato OH grupės padėtį, naudojimą. Glicerino homologų molekulių numeracija yra iš hidroksilo, kuris yra arčiausiai grandinės galo. Galimi izomerizmo tipai: anglies grandinės struktūra, hidroksi grupių padėtis, optinė.
Glicerino atradimas
1779 m. Švedų vaistininkas K. Scheele muilindamas riebalus pirmą kartą gavo naują sirupinę medžiagą. Po 33 metų prancūzas M. Chevreulas saldų skystą pavadino glicerinu.
Cheminę sudėtį Peluzas nustatė 1836 m.Berthelot (1854) ir Würz (1857), tęsę glicerino tyrimus, reikšmingai prisidėjo prie struktūros tyrimo. Molekulinė formulė ir radikalo pobūdis leido gliceriną priskirti ribojančiam alkoholiui.
Glicerino poreikis labai išaugopo 1847 m., kai buvo atrastas azoto rūgšties esteris. 1875 m. Švedų inžinieriui A. Nobeliui glicerino pagalba pavyko gauti sprogmenų - dinamito.
Glicerino sudėtis, struktūra ir paprasčiausia formulė
Paprasčiausias medžiagos sudėties įrašas sutampa su tikrąją, empirinę ir bendrąją glicerino formulę - C3X8Oh3... Anglies grandinėje yra 3 atomai, kiekvienas iš jųjie yra susieti su hidroksi grupe. Medžiagą sudarantys atomai žymimi cheminiais simboliais: C - anglis, O - deguonis, H - vandenilis. Glicerino sudėtis atspindi skirtingas formules (molekulinę, struktūrinę). Rutuliniai strypai ir pusrutulio formos modeliai yra plačiai naudojami tiriant medžiagą. Kompiuteriu sukurtos 2D ir 3D struktūros yra glicerolio molekulės erdviniai vaizdai. Jie leidžia vizualiai parodyti kompoziciją, tarpusavio išsidėstymą ir atstumą, ryšio tarp atomų kampą.
Glicerolio molekulinė ir molinė masė
Pagal formulę galite rasti molekulinę ir molinęmedžiagos elementų masė, procentinė dalis. Skaičiavimams būtina naudoti periodinėje lentelėje nurodytų elementų atominių masių vertes. Empirinė glicerino formulė: C3X5(OI)3... Padauginus atominę masę (am.) kiekvieno elemento atomų skaičiumi, pridėjus gautas reikšmes, randame molekulinę (Mr) ir molinę (M) masę. Tokio tipo skaičiavimams patogiau naudoti bendrąją glicerino formulę - C3X8Oh3.
- Ar (H) = 1,00794; molekulėje esančių atomų skaičius yra 8.
- Ar (C) = 12,0107; atomai - 3.
- Ar (O) = 15,9994; atomai - 3.
- P. (C3H8Oi3) = 12,0107 * 3 + 1,00794 * 8 + 15,9994 * 3 = 92,09382 a. valgyti.
- M (C3H8Oi3) = 92,09382 g / mol /
- Elementų procentas medžiagos molekulėje: H - 8,756%, C - 39,125%, O - 52,119%.
Racionali ir struktūrinė glicerino formulė
Medžiagos ir jos molekulių sudėtis atspindiracionali ir bruto formulė, tačiau jie neduoda idėjos apie atomų išsidėstymą, kuris išskiria gliceriną. Struktūrinė formulė ir kompiuterinis modelis geriau tinka tyrinėti molekulės struktūrą, ryšius tarp atomų.
- Racionali glicerino formulė - C.3X5(OI)3 ... Iš molekulės sudėties OH funkcinės grupės išskiriamos ir uždaromos skliausteliuose. Iškart po uždaromos skliaustų yra hidroksi grupių skaičius molekulėje.
- Pusiau išplėsta racionali formulė - HOCH2CH (OH) CH2OH (glicerinas).
- Struktūrinė formulė grafiškai parodo molekulės vietą. Brūkšneliai tarp atomų simbolizuoja chemines jungtis.
- Lewiso struktūroje yra taškai, vaizduojantys valentinius elektronus ir poras, dalyvaujančius jungimosi formavime.
Kai kurie molekulės vaizdų tipai užima daug vietos, todėl jie dažnai naudoja sutrumpintas formules, pavyzdžiui, HOCH2—SNON - CH2OH ir griaučių struktūros:
Atomų būsena glicerino molekulėje
Hidroksilas yra polinė dalelė, be deguoniesturi vienišą elektronų porą. Trijų hidroksi grupių buvimas lemia tolesnę OH jungties poliarizaciją. Dalinis krūvis „+“ atsiranda ant anglies atomų, palengvinantis hidroksilo nukleofilinį pakaitalą. Kompozicijos ir struktūros ypatybės, atspindinčios struktūrinę glicerino formulę, patvirtinamos medžiagos savybėmis. Šiam junginiui būdingi daugybė vandenilio tiltų - silpni papildomi ryšiai. Glicerinas pasižymi ryškesnėmis rūgštinėmis savybėmis, palyginti su etanoliu ir propanoliu. Svarbiausi dariniai yra glicerolio trioleatas. Formulė:
- paprasčiausias - C57H104Oi6;
- pusiau išplėstas racionalus - (С17H33SOO)3C3H5;
- racionalus su struktūriniais ir griaučių elementais -
Glicerino išvaizda
Kambario temperatūroje propanetriolis-1,2,3 -bespalvis arba šviesiai geltonas skystis, bekvapis, saldaus skonio. Glicerinas, sukietėjęs žemoje temperatūroje, lydosi 17,8 ° C temperatūroje. Medžiaga virinama vėliau garinant pradedama 290 ° C temperatūroje. Glicerinas yra šiek tiek sunkesnis už vandenį, apskaičiuojant jo tankį esant 20 ° C, gaunama 1,2604 g / cm3 vertė.
Propanetriol-1,2,3 savybės
Cheminė glicerino formulė neduodaidėjos apie amfoterinį junginio pobūdį. Silpnos rūgštinės ir pagrindinės medžiagų savybės siejamos su atomų įtakos molekulėje, poliarizacijos O - H grupėje ypatumais. Esant šarmui, glicerolis sąveikauja su vario (II) hidroksidu, todėl susidaro kompleksinė mėlyna spalva (viena iš kokybinių reakcijų). Su rūgštimis glicerino reakcija baigiasi susidarant esteriams. Trišakio alkoholio sąveika su azoto rūgštimi esant H2Su4 (konc.) lemia nitroglicerino susidarymą.
Namuose iš riebalų ir aliejų naudojantglicerinas, etilo alkoholis ir kiti ingredientai gauna muilą. Gaminimo procesas reikalauja kruopštaus masės kaitinimo vandens vonioje, kūrybiško požiūrio į gatavo muilo gaminimo komponentų ir formų pasirinkimą.
Glicerinas ir jo dariniai naudojami emaliuose,dažai, daugybė vaistų, higienos reikmenų. Jame yra saldžios medžiagos įvairiausiuose maisto produktuose, įskaitant kepinius. Konditerijos gaminių saldiklis ir kvapiosios medžiagos tarptautinis pavadinimas yra E422. Glicerinas kartu su kitais alkoholiais ir riebalų rūgščių esteriais laikomas potencialiu naftos kuro pakaitalu. Ekonomiški naujų veislių biodyzelino naudojimo automobiliams būdai sukels perversmą pasaulio transporto pramonėje. Ekologinė padėtis žymiai pagerės, o pasaulio ekonomikos priklausomybė nuo naftos ir dujų gamybos sumažės.