ضع في اعتبارك الهيدروكربونات العطرية. الصيغة لممثلي هذه السلسلة المتماثلة هي CpN2p-6.
ميزات الفصل
اكتشف فاراداي في أوائل القرن التاسع عشرالبنزين - C6H6. بالمقارنة مع الهيدروكربونات المشبعة ، يتم تقديم الصيغ الهيكلية للهيدروكربونات العطرية في شكل دورات. بالنظر إلى أن الجزيء يحتوي على كمية غير كافية من الهيدروجين ، تتشكل حلقة عطرية داخل الحلقة.
كيف تكتب الهيدروكربونات العطرية؟ تشرح الصيغة التي اقترحها Kekule بنية هذه الفئة من الهيدروكربونات. يؤكد وجود الروابط المزدوجة على الطابع العطري للبنزين ومثيلاته.
الخصائص الكيميائية
الصيغة العامة للهيدروكربونات العطريةيفترض وجود تفاعلات إضافة في جميع مركبات هذه الفئة: الهدرجة ، الهالوجين ، الماء. أظهرت نتائج العديد من التجارب نشاطًا كيميائيًا ضئيلًا للبنزين.
يُظهر مقاومة متزايدة للأكسدة ، وهو قادر على الالتصاق فقط في وجود إشعاع فوق بنفسجي أو ارتفاع في درجة الحرارة.
ملامح هيكل البنزين
الصيغة الجزيئية للهيدروكربون العطري- C6H6. جميع ذرات الكربون في الحالة الهجينة cp2 ، وتقع في نفس المستوى. كل واحد منهم لديه ذرة C غير هجينة ، والتي يتم دمجها في سحابة إلكترونية مشتركة ، والتي تقع بشكل عمودي على مستوى الحلقة. يحدد هذا النظام الدوري للروابط n المترافقة السلبية الكيميائية للبنزين.
اقترح الكيميائي الأمريكي ل. باولينج النظر إلى البنزين في شكل بنيتين مترابطتين يختلفان في موضع كثافة الإلكترون ، ويمر كل منهما إلى الآخر.
التسمية والتشابه
ماذا يمكن أن نطلق على الهيدروكربونات العطرية؟ يجب أن تتوافق صيغة جميع المركبات التي تنتمي إلى عدد من الهيدروكربونات العطرية مع التركيب الجزيئي المقترح. أبسط تجانس للبنزين هو التولوين. الفرق بينه وبين أبسط الهيدروكربونات العطرية هو CH2.
عند تسمية ممثلي هذه الفئة لـالأساس هو البنزين. يتم ترقيم ذرات الكربون في اتجاه عقارب الساعة ، بدءًا من الأعلى إلى البديل الأدنى. تعتبر المواضع الزوجية (2 و 6) مواضع ortho ، وخيارات تعريفية 3 و 5 (فردية).
توصيف الخصائص الفيزيائية
ما هي الخصائص الفيزيائية للهيدروكربونات العطرية التي تتوافق معادلة الطبقة الخاصة بها مع SpN2p-6؟
البنزين ، وكذلك أقرب متماثلاتها فيفي ظل الظروف العادية ، تكون سوائل سامة ذات رائحة مميزة كريهة. تتميز جميع المناطق بقابلية منخفضة للذوبان في الماء. بكميات غير محدودة ، فهي قادرة على الذوبان في المذيبات العضوية.
خيارات الاستلام
كخيار صناعي للحصول علىالبنزين والممثلين الآخرين لفئة الهيدروكربونات العطرية ، يمكنك التفكير في معالجة قطران الفحم أو الزيت. يتكون الخيار التركيبي للحصول على ممثلين من هذه الفئة في الخيارات التالية:
- فصل جزيئات الهيدروجين عن السيكلوبرافينات (نزع الهيدروجين) ؛
- أرومة الهيدروكربونات المشبعة (الألكانات).
تتضمن كلتا الطريقتين المقترحتين لتحويل المركبات إلى متغير عطري استخدام درجة حرارة مرتفعة ومحفز.
من بين الطرق الشائعة لتحضير الأرينات في المختبر ، يمكن ذكر تخليق Würz. يتميز بتفاعل ألكان مهلجن مع الصوديوم المعدني.
ملامح متماثلات البنزين
التولوين الذي يحتوي على مجموعة الميثيل ،يدخل في تفاعلات كيميائية أسرع من البنزين. نظرًا لأن CH3 هو موجه من النوع الأول ، فسيتم توجيه البدائل الواردة في مواضع ortho (زوجية). التولوين قادر على الهلجنة (المعالجة بالكلور ، المعالجة بالبروم ، المعالجة باليود) وكذلك النترات.
استنتاج
تتوافق جميع الهيدروكربونات العطريةالصيغة العامة SPN2p-6. عندما تحترق في أكسجين الهواء ، يتم إطلاق كمية كافية من السخام ، والتي يمكن تفسيرها بسهولة من خلال زيادة محتوى الكربون فيها.